tert-butyldimethylsilyl (E)-pent-3-en-2-yl glyoxylate | 1215877-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl (E)-pent-3-en-2-yl glyoxylate
• CAS: 1215877-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: VQLHLKLMZXYWLW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl (E)-pent-3-en-2-yl glyoxylate 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-allyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-4-enoic acid 、 2-allyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylhex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopent-2-ene 、 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以337 mg的产率得到tert-butyldimethylsilyl (E)-pent-3-en-2-yl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353