2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid | 1378736-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid
• CAS: 1378736-93-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃Si
• 分子量: 188.299
• InChiKey: OADOHSPGGCQVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基溴 、 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以969 mg的产率得到tert-butyldimethylsilyl geranyl glyoxylate
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过测序布鲁克和爱尔兰-克莱森重排合成γ,δ-不饱和乙醇酸

  摘要：

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9029353

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Glycolic Acids via Sequenced Brook and Ireland−Claisen Rearrangements
  作者：Daniel C. Schmitt、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol9029353

  日期：2010.3.5

  Organozinc, -magnesium, and -lithium nucleophiles initiate a Brook/Ireland−Claisen rearrangement sequence of allylic silyl glyoxylates resulting in the formation of γ,δ-unsaturated α-silyloxy acids.

  有机锌、-镁和-锂亲核试剂引发烯丙基乙醛酸甲硅烷基酯的布鲁克/爱尔兰-克莱森重排序列，导致形成 γ,δ-不饱和 α-甲硅烷氧基酸。