S-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl] (2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanethioate | 881913-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl] (2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanethioate
• CAS: 881913-39-9
• 化学式: C₃₃H₅₅N₃O₈S
• 分子量: 653.881
• InChiKey: GHMPZHJUNORCIT-YJDKLSOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl] (2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-oxo-1-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)butan-2-yl]-3-methylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸/叠氮化物酰胺化：一种改进的制备N-酰基磺酰胺的途径。

  摘要：

  提出了一种一锅法，用于通过硫代酸/叠氮化物酰胺化将羧酸转化为N-酰基磺酰胺。该方法与对酸和碱敏感的氨基酸保护兼容。还报道了在固体载体上合成N-酰基磺酰胺，肽硫酸/磺叠氮化物偶联以及通过从N-烷基-N-酰基磺酰胺选择性裂解磺酰基而合成的N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052671d
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苄硫醇 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 S-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl] (2S,3R)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[acetyl(methyl)amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸/叠氮化物酰胺化：一种改进的制备N-酰基磺酰胺的途径。

  摘要：

  提出了一种一锅法，用于通过硫代酸/叠氮化物酰胺化将羧酸转化为N-酰基磺酰胺。该方法与对酸和碱敏感的氨基酸保护兼容。还报道了在固体载体上合成N-酰基磺酰胺，肽硫酸/磺叠氮化物偶联以及通过从N-烷基-N-酰基磺酰胺选择性裂解磺酰基而合成的N-烷基酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052671d