tert-butyl (E,3S)-3-[(E)-3-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]prop-2-enyl]hex-4-enoate | 150932-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E,3S)-3-[(E)-3-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]prop-2-enyl]hex-4-enoate
• CAS: 150932-50-6
• 化学式: C₂₁H₃₇N₂O₃P
• 分子量: 396.51
• InChiKey: TYPBLAQKCSTSAB-KOYWHXBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E,3S)-3-[(E)-3-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]prop-2-enyl]hex-4-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 tert-butyl (3S)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  伏马毒素B 2的三碳烯酸部分的绝对构型

  摘要：

  在伏马菌素B的两个丙三羧酸部分的手性中心的构型2被示出为[R 。这种立体化学与其他人最近提出的伏马菌素B 1和AAL毒素T A的三碳烯酸部分相反。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00852-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (E,3S)-3-[(E)-3-[(3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl]prop-2-enyl]hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性膦酰胺阴离子向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。一种通用的方法来取代毒substituted

  摘要：

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。

  DOI：

  10.1021/jo000388g

文献信息

• Asymmetric conjugate additions of chiral allyl- and crotylphosphonamide anions to .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds: highly stereocontrolled access to vicinally substituted carbon centers and chemically asymmetrized chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Andrew Payne、Yolande Herve、Serge Beaudoin

  DOI：10.1021/jo00071a004

  日期：1993.9

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl and crotyl bicyclic phosphonamides with alpha,beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents and lead to diastereomerically pure or highly enriched products of conjugate addition. The option to quench the corresponding enolates with various alkyl halides offers a versatile approach to vicinal substitution including the generation of quaternary carbon centers.
• Asymmetric Conjugate Additions of Chiral Phosphonamide Anions to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds. A Versatile Method for Vicinally Substituted Chirons
  作者：Stephen Hanessian、Arthur Gomtsyan、Nadia Malek

  DOI：10.1021/jo000388g

  日期：2000.9.1

  Reactions of anions derived from chiral nonracemic allyl, crotyl, and cinnamyl bicyclic C(2)-symmetrical phosphonamides with alpha, beta-unsaturated cyclic ketones, esters, lactones, and lactams take place at the gamma-position of the reagents. The products are diastereomerically pure or enriched beta-substituted carbonyl compounds. The method also provides easy access to vicinal substitution of as

  衍生自手性非外消旋烯丙基，巴豆基和肉桂基双环C（2）对称膦酰胺的阴离子与α，β-不饱和环酮，酯，内酯和内酰胺的反应在试剂的γ位发生。产物是非对映体纯的或富集的β-取代的羰基化合物。该方法还可以轻松地以一锅序列的方式多达三个立体定位中心的邻近取代，在某些情况下还包括季碳原子。
• Absolute configuration at the tricarballylic acid moieties of fumonisin B2
  作者：Craig D Boyle、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00852-4

  日期：1995.6

  The configuration at the chiral centers of the two tricarballylic acid moieties of fumonisin B2 is shown to be R. This stereochemistry is opposite to that recently suggested by others for the tricarballylic acid portions of fumonisin B1 and AAL toxin TA.

  在伏马菌素B的两个丙三羧酸部分的手性中心的构型2被示出为[R 。这种立体化学与其他人最近提出的伏马菌素B 1和AAL毒素T A的三碳烯酸部分相反。