N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine (N-methyl-N-methoxy)amide | 153680-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine (N-methyl-N-methoxy)amide
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R)-1-[methoxy(methyl)amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 153680-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: SMZGSYKVMLTMDW-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine (N-methyl-N-methoxy)amide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-((S)-2-Hydroxycarbamoylmethyl-heptanoyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid ((1R,2R)-2-methyl-1-propionyl-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.

  摘要：

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1481
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine 生成 N-benzyloxycarbonyl-D-isoleucine (N-methyl-N-methoxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Collagenase inhibitor

  摘要：

  具有对抑制IV型胶原酶活性的化合物，可用作抑制血管生成、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。这些化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表以下式的基团：--OR.sup.3（其中R.sup.3代表氢原子或烷基），--NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢原子、烷基或烷氧基），--NHCH(R.sup.6 COR.sup.7（其中R.sup.6代表具有1至4个碳原子的氢原子或烷基，R.sup.7代表烷基），--NHCH(R.sup.6)COOR.sup.8（其中R.sup.8代表烷基）或--NHCH(R.sup.6)CONR.sup.9 R.sup.10（其中R.sup.9和R.sup.10各自代表氢原子或烷基，或NR.sup.9 R.sup.10一起代表杂环环基）；而R.sup.2代表氢原子、烷基或芳基烷基。

  公开号：

  US05643908A1

文献信息

• Collagenase inhibitor
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05643908A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds having inhibitory activity against inhibitory activity against type IV collagenase and are useful as angiogenesis, cancer infiltration or cancer metastasis inhibitors. The compounds have the formula: ##STR1## in which R.sup.1 represents a group of formula: --OR.sup.3 (wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group), --NR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 and R.sup.5 each represents a hydrogen atom, an alkyl or alkoxy group), --NHCH(R.sup.6 COR.sup.7 (wherein R.sup.6 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R.sup.7 represents an alkyl group), --NHCH(R.sup.6)COOR.sup.8 (wherein R.sup.8 represents an alkyl group) or --NHCH(R.sup.6)CONR.sup.9 R.sup.10 (wherein R.sup.9 and R.sup.10 each represents a hydrogen atom or an alkyl group, or NR.sup.9 R.sup.10 together represent a heterocyclic ring group); and R.sup.2 represents a hydrogen atom, an alkyl or aralkyl group.

  具有对抑制IV型胶原酶活性的化合物，可用作抑制血管生成、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。这些化合物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1代表以下式的基团：--OR.sup.3（其中R.sup.3代表氢原子或烷基），--NR.sup.4 R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5分别代表氢原子、烷基或烷氧基），--NHCH(R.sup.6 COR.sup.7（其中R.sup.6代表具有1至4个碳原子的氢原子或烷基，R.sup.7代表烷基），--NHCH(R.sup.6)COOR.sup.8（其中R.sup.8代表烷基）或--NHCH(R.sup.6)CONR.sup.9 R.sup.10（其中R.sup.9和R.sup.10各自代表氢原子或烷基，或NR.sup.9 R.sup.10一起代表杂环环基）；而R.sup.2代表氢原子、烷基或芳基烷基。
• Matlystatins, new inhibitors of type IV collagenases from Actinomadura atramentaria. IV. Synthesis and structure-activity relationships of matlystatin b and its stereoisomers.
  作者：KAZUHIKO TAMAKI、SHINWA KURIHARA、TETSUO OIKAWA、KAZUHIKO TANZAWA、YUKIO SUGIMURA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1481

  日期：——

  The first total synthesis of matlystatin B (1a), a low molecular weight inhibitor of type IV collagenases, was accomplished, and its absolute configuration was unambiguously determined. Furthermore, ten stereoisomers of 1a were synthesized, and the inhibition of the 92 kDa type IV collagenase and of other metalloproteinases by each stereoisomer was investigated.

  首次全合成了 IV 型胶原酶的低分子量抑制剂 matlystatin B (1a)，并明确确定了其绝对构型。此外，合成了1a的十种立体异构体，并研究了每种立体异构体对92 kDa IV型胶原酶和其他金属蛋白酶的抑制作用。