methyl (S)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate | 1379685-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1-benzothiophen-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1379685-76-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 369.441
• InChiKey: NYMYVXBPNDBKEX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 (10R,15S)-10-(3-methoxyphenyl)-13-oxa-8-thia-11-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective straightforward access to benzo[b]thiophene analogs of Azatoxin

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons olefination followed by asymmetric hydrogenation allowed the first synthetic access to the chiral thiotryptophan with good enantiomeric excess. Oxazolidinone formation followed by a Pictet-Spengler condensation provided the benzothiophenic analog of Azatoxin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.055
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -30.0~70.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 22.5h， 生成 methyl (S)-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective straightforward access to benzo[b]thiophene analogs of Azatoxin

  摘要：

  Horner-Wadsworth Emmons olefination followed by asymmetric hydrogenation allowed the first synthetic access to the chiral thiotryptophan with good enantiomeric excess. Oxazolidinone formation followed by a Pictet-Spengler condensation provided the benzothiophenic analog of Azatoxin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.055