methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)- 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-glucopyranoside | 1192262-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)- 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1192262-86-4
• 化学式: C₄₅H₅₆O₁₃Si
• 分子量: 833.017
• InChiKey: PIJNLPJGRQXRNU-XOMYWCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  143.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)- 2,3,6-tri-O-benzyl-4-trimethylsilylethynyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  叔醇的糖基化：完全保护的二糖的立体要求基团连接到糖核心的合成。

  摘要：

  合成了在4-位具有空间需求基团的修饰的葡萄糖和吡喃半乳糖苷。进行了这些叔醇与糖基三氯乙酰亚胺酸酯和糖基磷酸酯的糖基化研究。尽管存在位阻，但修饰的二糖部分仍可以中等产量组装。 碳水化合物-糖基化-位阻-糖苷

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217403