4,6-dibromo-3-(dimethylamino)-7-(methylamino)phenothiazin-5-ium | 1434132-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,6-dibromo-3-(dimethylamino)-7-(methylamino)phenothiazin-5-ium
• CAS: 1434132-87-2
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂N₃S
• 分子量: 428.17
• InChiKey: HSQMNGQAENUKPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Azure B 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,6-dibromo-3-(dimethylamino)-7-(methylamino)phenothiazin-5-ium
  参考文献：
  名称：

  三芳基甲烷和噻嗪新型衍生物的理化性质和光动力活性

  摘要：

  由于其结构特征和选择性定位，三芳基甲烷和噻嗪染料作为抗癌和抗菌剂已引起人们的注意。尽管这些染料最初是在光动力疗法的背景下进行探索的，但其中一些染料（例如 New Fuchsin 和 Azure B）仍未得到广泛研究。出于这个原因，我们评估了五种新的三芳基甲烷和噻嗪溴化染料的化学稳定性、聚集效应和亲脂性，以及对 LM-2 鼠乳腺癌细胞的光动力学活性。这些阳离子化合物以高纯度获得，并通过常规技术明确表征。将溴原子引入 New Fuchsin 和 Azure B 染料的发色体系中，产生了适度的红移并增加了亲油性，从而改善了它们在生物医学应用中的光物理和光化学性能。此外，体外光动力活性表明，随着溴化程度的增加，光毒性保持不变或降低。灭活培养的肿瘤细胞的效率较低可能是由于三芳基甲烷和噻嗪染料分别形成无色甲醇假碱和聚集效应。逆转观察到的生物活性下降的一个有前景的策略可能是设计第三代光敏剂。此外，体外光

  DOI：

  10.1002/ardp.201200437