1-(5-甲氧基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)丁-3-烯-1-醇 | 681427-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(5-甲氧基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(5-methoxy-2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(5-methoxy-2-trimethylsilylethynylphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 681427-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: XUYDKKUUARKMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲氧基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)丁-3-烯-1-醇 在 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-butenyl)-1-ethynyl-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-二溴甲基-4-甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(5-甲氧基-2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基)丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311

文献信息

• Enantioselective Allylation of Selected<i>ortho</i>-Substituted Benzaldehydes: A Comparative Study
  作者：Filip Hessler、Robert Betík、Aneta Kadlčíková、Roman Belle、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201403034

  日期：2014.11

  Lewis base catalysis proved to be more efficient, and the highest asymmetric induction for allylation of ortho-fluorobenzaldehyde reached 82 % ee, which is comparable to other used catalytic conditions. In cases of ortho-vinylbenzaldehyde, the Keck allylation provided the product in 88 % ee. An enantioenriched homoallylic alcohol was used as the starting material for the synthesis of a sertraline

  我们报告了在路易斯碱（N，N-二氧化物）、路易斯酸（凯克烯丙基化）和布朗斯台德酸催化下邻位取代苯甲醛烯丙基化的系统研究。邻-卤代苯甲醛被用作醛底物，并特别关注邻-乙烯基和炔基苯甲醛，它们可能作为有趣的合成子用于制备更复杂的手性化合物。在催化条件下实现了类似的对映选择性。在邻卤苯甲醛的情况下，路易斯碱催化被证明更有效，邻氟苯甲醛烯丙基化的最高不对称诱导达到 82% ee，与其他使用的催化条件相当。在邻乙烯基苯甲醛的情况下，Keck 烯丙基化提供 88% ee 的产物。
• Construction of quaternary centres for natural polycycles: The Pauson–Khand approach
  作者：Eduardo Arnáiz、Jaime Blanco-Urgoiti、Delbrin Abdi、Gema Domínguez、Javier Pérez Castells

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.04.023

  日期：2008.7

  Construction of quaternary carbons is a challenge in PK chemistry, with few precedents in the literature. Starting from suitable functionalized enynes including an aromatic ring that templates the reaction, polycyclic ketones are obtained with a quaternary carbon. Special reaction conditions are necessary including the use of molecular sieves and co-catalysis with rhodium complexes jointly with cobalt

  季碳的构建是PK化学的一个挑战，文献中尚无先例。从合适的官能化的炔烃开始，该炔烃包括使反应模板化的芳族环，并用季碳获得多环酮。特殊的反应条件是必要的，包括使用分子筛以及与铑配合物和羰基钴共同催化。获得的产物是合成各种天然产物（如Hamigeran家族和甾体生物碱Conessine）的中间体。