5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine | 24896-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine
• 英文别名: 5-Phenyl-1,2,3,4-tetra-hydrobenzo[a]phenanthridine
• CAS: 24896-50-2
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: FOITXQCXQYJXRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]phenanthridine 在 甲基苯基亚砜 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到5-phenylbenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  由芳香醛、环己酮和芳香胺无金属合成苯并[a]菲啶

  摘要：

  已开发出由芳香醛、环己酮和芳香胺三组分合成苯并 [ α ] 菲啶，该合成由 KI/DMSO/樟脑磺酸介导，以令人满意的收率提供各种功能化的苯并 [ α ] 菲啶。本策略提供了氮原子邻位的联芳基基序，该基序有可能通过进一步修饰用作配体。凭借易得的起始材料、无过渡金属条件、克级合成和广泛的底物范围等优点，这种三组分方案为制备各种苯并[ α ]菲啶提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100670
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[(naphthalen-2-ylamino)-phenylmethylidene]cyclohexan-1-one 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEKIYA M.; MORIMOTO T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 6, 1241-1246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ——
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/a:1012355506689

  日期：——

  Previously unknown derivatives of tetrahydro[a]phenanthridine containing annelated benzoquinoline and cyclohexene nuclei were prepared by condensation of azomethines of the 2-naphthylamine series with cyclohexanone. The possibility of synthesis of such compounds without preliminarily preparing Schiff bases was demonstrated. The effect of substituents in the aromatic ring of the azomethine on the yield of the target products was elucidated. The IR, UV, H-1 NMR, and mass spectra of the synthesized compounds were discussed.