11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₂ methyl ester | 95935-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 95935-97-0
• 化学式: C₃₂H₅₆O₆Si
• 分子量: 564.879
• InChiKey: BZHRGEJUDZZPSE-DWABNFQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₂ methyl ester 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,5S)-5-羟基-2-[(E,3S)-3-羟基辛-1-烯基]-3-氧代环戊基]庚-5-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-iodo-5-heptenoate 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 、 (1E)-iodo-(3S)-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-1-octene 在 copper(l) iodide 、 三丁基膦 、 叔丁基锂 、 三苯基氯化锡 作用下， 生成 11-O-(tert-butyldimethylsilyl)-15-O-(tetrahydropyran-2-yl)PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素合成。16. 前列腺素的三组分偶联合成

  摘要：

  La 反应 d'une (D) siloxy-4 cyclopentene-2one avec unorganocuivreux puis avec un iodure allylique en present de chlorure de triphenyletain permet la building en une seule etape de scelettes de prostaglandines。Des prostaglandines PGD, PGE, PGF ainsi qu'une prostacycline PGI ont ete synthetisees par cette methode

  DOI：

  10.1021/ja00222a033

文献信息

• Prostaglandin synthesis. 10. An extremely short way to prostaglandins
  作者：M. Suzuki、A. Yanagisawa、R. Noyori

  DOI：10.1021/ja00297a051

  日期：1985.5

  On prepare un precurseur de PGE 2 par une synthese one pot a partir de la t-butyldimethylsiloxy-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif prepare a partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un iodure aliphatique vinylique

  在制备 PGE 2 前体合成一锅 a partir de la t-丁基二甲基甲硅烷氧基-4 cyclopentene-2one, d'un iodure allylique et d'un reactif 制备 partir de tributylphosphine, d'iodure de cuivre et d'un碘化脂肪乙烯基
• SUZUKI, M.;YANAGISAWA, A.;NOYORI, R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4718-4726
  作者：SUZUKI, M.、YANAGISAWA, A.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——