2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-2-yl)-4-methoxy-N-methylaniline | 1186197-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-2-yl)-4-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 1186197-53-4
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₂Si
• 分子量: 321.535
• InChiKey: WXYPJSMXMRDSGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-2-yl)-4-methoxy-N-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl (2-(3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on vincorine: access to the 3a,8a-dialkyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeleton

  摘要：

  介绍了对长春花碱的合成研究；通过加成-环化顺序，实现了 3-氨基乙基-3-烷氧基吲哚向 3a,8a-二烷基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的转化，并用这种方法构建了全官能化的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b907210a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-1-en-2-yl)-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on vincorine: access to the 3a,8a-dialkyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole skeleton

  摘要：

  介绍了对长春花碱的合成研究；通过加成-环化顺序，实现了 3-氨基乙基-3-烷氧基吲哚向 3a,8a-二烷基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚的转化，并用这种方法构建了全官能化的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/b907210a