2-(5-氨基-1H-吡唑-3-基)-苯酚 | 10523-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-氨基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
• 英文名称: 2-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 2-(5-amino-1(2)H-pyrazol-3-yl)-phenol；3-(o-Hydroxy-phenyl)-5-amino-pyrazol；3-o-Oxyphenyl-5-amino-pyrazol；2-(3-amino-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 10523-64-5
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD07787061
• 分子量: 175.19
• InChiKey: WPGFRHKUNZLFDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4氢-色烯-4-酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以81.6%的产率得到2-(5-氨基-1H-吡唑-3-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  方便实用的氨基吡唑合成

  摘要：

  这份手稿专供John A. Myers博士从NCCU Chemistry退休之际使用。 抽象 已经证明了制备高度取代的氨基吡唑的选择性方法。从乙酚核心开始，分两步制备相应的取代异恶唑。异恶唑转化为苯并吡喃。氨基苯并吡喃酮的烷基化得到N-取代的氨基苯并吡喃酮衍生物，其与取代的肼反应得到氨基吡唑。这种通用的合成方法可以制备高度取代的氨基吡唑，用作生物活性分子的关键合成基础。另外，该方法代表氨基苯并吡喃酮的第一胺烷基化。 已经证明了制备高度取代的氨基吡唑的选择性方法。从乙酚核心开始，分两步制备相应的取代异恶唑。异恶唑转化为苯并吡喃。氨基苯并吡喃酮的烷基化得到N-取代的氨基苯并吡喃酮衍生物，其与取代的肼反应得到氨基吡唑。这种通用的合成方法可以制备高度取代的氨基吡唑，用作生物活性分子的关键合成基础。另外，该方法代表氨基苯并吡喃酮的第一胺烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379474

文献信息

• Synthesis of Aminopyrazoles from Isoxazoles: Comparison of Preparative Methods by in situ NMR Analysis
  作者：David Mitchell、Neil Kallman、Kevin Cole、Thomas Koenig、Jonas Buser、Adam McFarland、LuAnne McNulty

  DOI：10.1055/s-0035-1561861

  日期：——

  acetic acid and hydrazine to form the aminopyrazole. A single-step method and a two-step method for the synthesis of aminopyrazoles from isoxazoles are presented and compared. Based on in situ NMR monitoring, both processes proceed through a ketonitrile. In the single-step process, hydrazine serves to both open the isoxazole to the unisolated ketonitrile intermediate and form the aminopyrazole. The two-step

  摘要 提出并比较了由异恶唑合成氨基吡唑的一步法和两步法。基于原位NMR监测，这两个过程均通过酮腈进行。在一步法中，肼用于将异恶唑与未分离的酮腈中间体开放，并形成氨基吡唑。该两步法涉及通过用氢氧化物使质子脱氢以生成乙腈，然后加入乙酸和肼以形成氨基吡唑，从而使异恶唑开环。 提出并比较了由异恶唑合成氨基吡唑的一步法和两步法。基于原位NMR监测，这两个过程均通过酮腈进行。在一步法中，肼用于将异恶唑与未分离的酮腈中间体开放，并形成氨基吡唑。该两步法涉及通过用氢氧化物使质子脱氢以生成乙腈，然后加入乙酸和肼以形成氨基吡唑，从而使异恶唑开环。
• Pyrazolotriazines as inhibitors of nucleases
  申请人：Masarykova univerzita

  公开号：EP2957562A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases.

  本发明提供了结构式（1）所代表的化合物： 其中 R1、R2、R3 和 R4 如权利要求中定义。这些化合物是核酸酶的抑制剂，尤其适用于增殖性疾病、神经退行性疾病和其他基因组不稳定性相关疾病的治疗和/或预防方法。
• PYRAZOLOTRIAZINES AS INHIBITORS OF NUCLEASES
  申请人：Masarykova univerzita

  公开号：EP2957562B1

  公开（公告）日：2017-12-20
• US9969741B2
  申请人：——

  公开号：US9969741B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] PYRAZOLOTRIAZINES AS INHIBITORS OF NUCLEASES<br/>[FR] PYRAZOLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NUCLÉASES
  申请人：UNIV MASARYKOVA

  公开号：WO2015192817A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The invention provides compounds represented by the structural formula (1): wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined in the claims. The compounds are inhibitors of nucleases, and are useful in particular in a method of treatment and/or prevention of proliferative diseases, neurodegenerative diseases, and other genomic instability associated diseases. ˙