diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1-perfluorobutenephosphonate | 89175-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1-perfluorobutenephosphonate
• 英文别名: diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-F-1-butenephosphonate；[(Z)-1-diethoxyphosphoryl-2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-enyl] diethyl phosphate
• CAS: 89175-90-6
• 化学式: C₁₂H₂₀F₆O₇P₂
• 分子量: 452.225
• InChiKey: QURRBTAOVLQUJM-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1-perfluorobutenephosphonate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  由F-链烷酸氯化物合成1H-F-1-链烷-1-膦酸酯的新有效方法

  摘要：

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85079-4
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1H-F-butanephosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到diethyl (Z)-1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1-perfluorobutenephosphonate
  参考文献：
  名称：

  F-链烷酰氯与亚磷酸三烷基酯反应生成1-（二烷氧基膦基）氧基-f-1-链烷膦酸酯或1-（二烷氧基次膦基）氧基-1H-F-链烷膦酸酯

  摘要：

  F-链烷酰氯在无溶剂的情况下在-20°C到环境温度下与2当量的亚磷酸三烷基酯放热反应，以高收率得到相应的二烷基（Z）-1-（二烷氧基膦基）氧基-F -1-烯烃膦酸酯。当反应在醚溶剂中，二烷基-1-（dialkoxyphosphinyl）氧基-1在-78℃下进行ħ - ˚F代替前者alkenephosphonate的专门获得-alkanephosphonate。否˚F尽管亚磷酸酯的量，添加的模式的检测-acylphosphonate，和反应温度而变化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85176-3

文献信息

• A novel reaction of 1-phosphonyloxy--1-alkenephosphonates: Highly effective method for the synthesis of α,gb-unsaturated -carboxylic acid derivatives
  作者：Takashi Ishihara、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84668-7

  日期：1986.1

  1-Phosphonyloxy--1-alkenephosphonates, easily prepared from -alkanoic acid chlorides and triethyl phosphite, undergo a unique fluoride ion-catalyzed reaction with primary and secondary amines or alcohols to afford the corresponding α, β-unsaturated -carboxylic acid derivatives in excellent yields, along with diethyl fluorophosphate and phosphite.

  易从-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯制备的1-膦酰氧基-1-链烷膦酸酯与伯，仲胺或醇进行独特的氟离子催化反应，以优异的方式提供相应的α，β-不饱和-羧酸衍生物以及氟代磷酸二乙酯和亚磷酸酯。
• A novel fluorine–metal exchange reaction of pentafluorocrotonate with organocuprate. Generation of β-metallated tetrafluorocrotonate and its cross-coupling reaction
  作者：Shigeyuki Yamada、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1039/b705408d

  日期：——

  Fluorine–metal exchange reaction of 2,3,4,4,4-pentafluorocrotonates with organocuprate derived from Grignard reagent and CuCN takes place efficiently to generate the β-metallated tetrafluorocrotonate intermediate, which reacts with various electrophiles to give β-substituted 2,4,4,4-tetrafluorocrotonates.

  2,3,4,4,4-五氟巴豆酸盐与格氏试剂和 CuCN 生成的有机uprate 发生氟金属交换反应，生成δ-金属化的四氟巴豆酸盐中间体，该中间体与各种亲电体反应生成δ-取代的 2,4,4,4-四氟巴豆酸盐。
• Novel synthesis of F-1-alkene-1-phosphonate derivatives from F-alkanoyl chlorides and their efficient use for preparing fluoro-ga,β-enones
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88308-2

  日期：——
• New organocuprate-induced reduction of the enol phosphate moiety in 1-[(diethoxyphosphinyl)oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates: an efficient synthesis of (Z)-1-hydro-F-1-alkene-1-phosphonates
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1021/jo00378a033

  日期：1987.1
• ISHIHARA, TAKASHI;MAEKAWA, TAKASHIGE;ANDO, TEIICHI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 39, 4229-4232
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、MAEKAWA, TAKASHIGE、ANDO, TEIICHI

  DOI：——

  日期：——