methyl 3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate | 1414866-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1414866-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: URZOOEJRAILLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 methyl 3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 silver(I) acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到methyl 3-[2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺和马来酸酯通过钴（III）催化的（杂）芳烃的CH烷基化

  摘要：

  在非常温和的反应条件下，已实现了钴（II​​I）催化的（杂）芳基和烯基CHH加氢芳基化反应的顺丁烯二酰亚胺和顺丁烯二酸酯。因此，通用型钴（III）催化剂[Cp * CoI 2（CO）]显示出出色的原子和阶跃经济性以及高化学和位点选择性，可方便地获得具有广泛官能团耐受性的药学上有用的琥珀酰亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01480
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 3-(吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以81%的产率得到methyl 3-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e

文献信息

• Dual visible-light photoredox and palladium(<scp>ii</scp>) catalysis for dehydrogenative C2-acylation of indoles at room temperature
  作者：Manash Kumar Manna、Gurupada Bairy、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01418j

  日期：——

  A highly regioselective direct C2-acylation of N-pyrimidine protected indoles with aldehydes is reported at room temperature through the merger of visible light photoredox and palladium(II) catalysis. Late-stage acylation of tryptophan, selective mono-acylation of carbazole and the syntheses of tubulin inhibitors D-64131 and D-68144 are also demonstrated.

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。
• Mild Cobalt(III)-Catalyzed C-H Hydroarylation of Conjugated C=C/C=O Bonds
  作者：Jie Li、Zhao Zhang、Wenbo Ma、Mengyao Tang、Dawei Wang、Liang-Hua Zou

  DOI：10.1002/adsc.201700097

  日期：2017.5.17

  pyridyl, and pyrazolyl directing groups, thus overcoming the inherent C‐3 selectivity of an electrophilic indole derivatization. This approach provides an expedient route to indolyl‐substituted aldehydes, ketones, and esters with wide functional group tolerance. In addition, it also features high step‐ and atom‐economy.

  在温和的反应条件下，可实现高效的钴（III）催化的丙烯醛，烯酮和乙醛酸酯的C-2-选择性吲哚CHH氢芳基化反应。多功能的钴（III）催化剂在嘧啶基，吡啶基和吡唑基导向基团的辅助下表现出出色的位置选择性，从而克服了亲电吲哚衍生化固有的C-3选择性。这种方法为获得具有宽泛的官能团耐受性的吲哚基取代的醛，酮和酯提供了一条便捷的途径。此外，它还具有较高的阶跃和原子经济性。