(2S)-2-amino-3-[[(2S)-2-hexanoyloxy-3-[6-[[4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)benzoyl]amino]hexanoyloxy]propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid | 1277177-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: (2S)-2-amino-3-[[(2S)-2-hexanoyloxy-3-[6-[[4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)benzoyl]amino]hexanoyloxy]propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
• CAS: 1277177-43-1
• 化学式: C₃₅H₄₅N₂O₁₃P
• 分子量: 732.722
• InChiKey: BEKXGVNJMHOQDV-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-((3-azidopropyl)amino)-3-oxopropyl) 5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanethioate 、 (2S)-2-amino-3-[[(2S)-2-hexanoyloxy-3-[6-[[4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)benzoyl]amino]hexanoyloxy]propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid 在 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 copper(II) sulfate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-3-[[(2S)-3-[6-[[4-[4-[[1-[3-[3-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylsulfanyl]propanoylamino]propyl]triazol-4-yl]methoxy]benzoyl]benzoyl]amino]hexanoyloxy]-2-hexanoyloxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxy-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium hydride 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-2-amino-3-[[(2S)-2-hexanoyloxy-3-[6-[[4-(4-prop-2-ynoxybenzoyl)benzoyl]amino]hexanoyloxy]propoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于鉴定脂质结合蛋白的三功能磷脂酰丝氨酸探针的合成

  摘要：

  磷脂酰丝氨酸 (PS) 脂质在细胞生物学中发挥多种作用，其中之一是标记凋亡细胞以供巨噬细胞清除。PS 识别触发巨噬细胞识别和清除，这与炎症反应的主动抑制同时发生。不同组织中的少量蛋白质已被鉴定为 PS 受体，我们假设尚未发现更多的 PS 受体。我们设计并合成了一组磷脂酰丝氨酸脂质模拟物，带有用于识别的 PS 脂质头部基团、用于光亲和交联的二苯甲酮部分以及用于标记后读出的炔烃。这些探针可能是识别新 PS 受体 (PSR) 的有用工具。因此，PS 脂质探针在发现生物学、抗炎疗法和细胞递送领域具有潜在影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001264