TriDiManC24 | 1393116-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: TriDiManC24
• 英文别名: N-[1,3-bis[3-[2-[2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropoxy]-2-[[3-[2-[2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethylamino]-3-oxopropoxy]methyl]propan-2-yl]pentacosanamide
• CAS: 1393116-44-3
• 化学式: C₉₈H₁₈₂N₄O₄₉
• 分子量: 2200.52
• InChiKey: HZFIHYVJSVNJBL-CJFHLXDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  151
• 可旋转键数：
  90
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  763
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  49

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到TriDiManC24
  参考文献：
  名称：

  新型甘露糖苷糖脂缀合物的抑制HIV-1反式感染。

  摘要：

  结合有甘露糖的凝集素，例如树突状细胞特异性的ICAM-3吞噬非整联蛋白（DC-SIGN），在人类树突状细胞（DC）的表面表达，这些树突状细胞捕获并传播1型人类免疫缺陷病毒（HIV- 1）到CD4 +细胞。目的是减少病毒的反式-通过靶向DC-SIGN进行感染，我们设计了一种新型的甘露糖苷糖脂结合物。我们报告了由甘露糖头，对水性介质溶解性必不可少的亲水性连接基和可变长度的脂链组成的两亲物的合成。这些结合物基于甘露糖苷头部和脂质链之间的相互作用而呈现出不同寻常的特性，从而增强了亲和力并降低了对多价的需求。以最佳脂质长度，它们表现出对DC-SIGN的强结合亲和力（K d在微摩尔范围内），通过表面等离振子共振评估。活性最高的分子是分支的甜菊糖苷结合物，能够抑制HIV-1包膜与DC的相互作用，并大幅度降低反式-DC介导的HIV-1感染（IC 50s在低微摩尔范围内）。这类新化合物可能具有预防HIV-1

  DOI：

  10.1021/bc200644d