5-[{3-(3-hydroxyphenyl)indolin-1-ylcarbonyl}]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole | 167545-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[{3-(3-hydroxyphenyl)indolin-1-ylcarbonyl}]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole
• 英文别名: 5-[3-(3-Hydroxyphenyl)indolin-1-ylcarbonyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole；[3-(3-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]-(4,5,6,7-tetrahydro-3H-benzimidazol-5-yl)methanone
• CAS: 167545-77-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: FPZHAOPOUMCYDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[{3-(3-hydroxyphenyl)indolin-1-ylcarbonyl}]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole 生成 5-[(5-hydroxy-3-phenylindolin-1-yl)carbonyl]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Indoline compound and 5-HT.sub.3 receptor antagonist containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种由一般式表示的吲哚啉化合物：##STR1##其中R.sup.1代表基团##STR2##R.sup.2代表可能被取代的苯基或芳香族杂环基团，R.sup.3代表氢、卤素或较低的烷基、羟基、较低的烷氧基、氨基甲酰基或较低的烷氧羰基基团，以及其生理上可接受的盐和溶剂化物，以及含有它们作为有效成分的5-HT.sub.3受体拮抗剂。本发明的吲哚啉化合物对肠道5-HT.sub.3受体具有比已知的5-HT.sub.3受体拮抗剂更强的拮抗作用，并且具有出色的持续作用，因此它们可用作预防或治疗化疗或放射治疗引起的呕吐或刺激性、肠易激综合征、腹泻等的药物。

  公开号：

  US05677326A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-甲酸盐酸盐 、 (+)-3-(3-hydroxyphenyl)indoline 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-[{3-(3-hydroxyphenyl)indolin-1-ylcarbonyl}]-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Indoline compound and 5-HT.sub.3 receptor antagonist containing the same

  摘要：

  本发明涉及一种由一般式表示的吲哚啉化合物：##STR1##其中R.sup.1代表基团##STR2##R.sup.2代表可能被取代的苯基或芳香族杂环基团，R.sup.3代表氢、卤素或较低的烷基、羟基、较低的烷氧基、氨基甲酰基或较低的烷氧羰基基团，以及其生理上可接受的盐和溶剂化物，以及含有它们作为有效成分的5-HT.sub.3受体拮抗剂。本发明的吲哚啉化合物对肠道5-HT.sub.3受体具有比已知的5-HT.sub.3受体拮抗剂更强的拮抗作用，并且具有出色的持续作用，因此它们可用作预防或治疗化疗或放射治疗引起的呕吐或刺激性、肠易激综合征、腹泻等的药物。

  公开号：

  US05677326A1

文献信息

• Process for producing indoline compounds and intermediates for the
  申请人：Tokyo Tanabe Company Limited

  公开号：US05936098A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention concerns a method for the production of a 3-arylindoline compound represented by the general formula ##STR1##

  这项发明涉及一种生产3-芳基吲哚啉化合物的方法，该化合物由下列通式表示：##STR1##
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0810214A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  This invention concerns a method for the production of a 3-arylindoline compound represented by the general formula (wherein R1 represents an optionally substituted phenyl group or an aromatic heterocyclic group and R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a carbamoyl group, or a lower alkoxycarbonyl group) which is used for the production of a 1-acyl-3-arylindoline compound represented by the general formula (wherein R1 and R2 have the same meanings as defined above and R3 represents the following group) which is the 5-HT3 receptor antagonist, based on the fact that a 1-acyl-3-arylindole compound obtained by having a removable electron withdrawing group linked thereto by acylating the 1 position of a 3-arylindole compound with such an organic acid as carboxylic acid or sulfonic acid easily undergoes a catalytic reduction under neutral or acidic conditions and gives rise to a 1-acyl-3-arylindoline compound and that an optically active 1-acyl-3-arylindole compound obtained by the acylation with an organic acid such as optically active carboxylic acid or sulfonic acid produces an optically active 1-acyl-3-arylindoline compound with high selectivity by the reaction of a catalytic reduction.

  本发明涉及一种生产通式如下的 3-芳基吲哚啉化合物的方法 (其中 R1 代表任选取代的苯基或芳香杂环基团，R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、羟基、低级烷氧基、氨基甲酰基或低级烷氧羰基）的方法，该方法用于生产由通式表示的 1-酰基-3-芳基吲哚啉化合物。 (其中 R1 和 R2 的含义与上述定义相同，R3 代表下列基团） 是 5-HT3 受体拮抗剂、通过用羧酸或磺酸等有机酸对 3-芳基吲哚化合物的 1 位进行酰化而得到的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物，在中性或酸性条件下很容易发生催化还原反应，生成 1-酰基-3-芳基吲哚化合物。3-芳基吲哚化合物，而通过与有机酸（如具有光学活性的羧酸或磺酸）酰化得到的具有光学活性的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物通过催化还原反应以高选择性生成具有光学活性的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物。
• INDOLINE COMPOUND AND 5-HT 3? RECEPTOR ANTAGONIST CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0721949B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5677326A
  申请人：——

  公开号：US5677326A

  公开（公告）日：1997-10-14
• US5936098A
  申请人：——

  公开号：US5936098A

  公开（公告）日：1999-08-10