(2S,4S,6S)-(-)-2-(4-benzyloxy-butyl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-piperidin-4-ol | 299210-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,4S,6S)-(-)-2-(4-benzyloxy-butyl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,6S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-phenylmethoxybutyl)piperidin-4-ol
• CAS: 299210-05-2
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₄
• 分子量: 399.53
• InChiKey: IQXYCCQQQCOXFM-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S)-(-)-2-(4-benzyloxy-butyl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-piperidin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(2S,4S,9aS)-2-hydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-decahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438
• 作为产物：
  描述：

  (R_S,S)-(-)-methyl-3-oxo-N-(p-toluenesulfinyl)-5-amino-5-(3,4-dimethoxyphenyl)pentanoate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,4S,6S)-(-)-2-(4-benzyloxy-butyl)-6-(3,4-dimethoxy-phenyl)-piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性δ-氨基β-酮酸酯的生物碱合成：（-）-lasubine II的立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。

  DOI：

  10.1021/ol0061438

文献信息

• Alkaloid Synthesis Using Chiral δ-Amino β-Ketoesters:  A Stereoselective Synthesis of (−)-Lasubine II
  作者：Franklin A. Davis、Bin Chao

  DOI：10.1021/ol0061438

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]A highly stereoselective asymmetric synthesis of the quinolizidinealkaloid (-)-lasubine II from a delta-amino beta-hydroxy ketone, a new polyfunctionalized chiral building block, is described.

  [反应：见正文]本文描述了一种新的多官能化手性结构单元，δ-氨基β-羟基酮的立体立体选择性非对称合成喹唑烷生物碱（-）-lasubine II。