4-oxo-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester | 443286-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-oxo-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ipzxyorikclkib-uhfffaoysa-；ethyl 4-oxooct-7-en-2-ynoate
• CAS: 443286-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: IPZXYORIKCLKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester 在 (S)-B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 AcH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(S)-4-hydroxy-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of (−)-Pregaliellalactone in the Fungus Galiella rufa

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2158::aid-anie2158>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 4-hydroxyoct-7-en-2-ynoate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.52 g的产率得到4-oxo-oct-7-en-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-pregaliellalactone, conversion of (−)-pregaliellalactone to (−)-galiellalactone by mycelia of Galiella rufa

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (-)-pregaliellalactone (1), a biosynthetic precursor of the potent fungal metabolite ( -)-galiellalactone (3) produced by several ascomycetes, is reported. When fed to a culture of Galiella rufa, 1 was efficiently converted to 3. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00134-5

表征谱图