1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 1H-1,2,4-triazole-5-carbonyl chloride
• 化学式: C₃H₂ClN₃O
• 分子量: 131.521
• InChiKey: UCGFODZIHGSXSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-1-one 、 1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯二氮卓类 HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  通过平行合成一系列新型丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶抑制剂进行优化，从而鉴定出 ( R )-11-(4-benzyloxy-2-fluorophenyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-10 -(6-methylpyridine-2-carbonyl)-2,3,4,5,10,11-hexahydro-dibenzo[ b,e ][1,4] diazepin -1-one 11zc和 ( R )-11-( 4-苄氧基-2-氟苯基)-6-羟基-3,3-二甲基-10-(2,5-二甲基恶唑-4-羰基)-2,3,4,5,10,11-六氢二苯并[ b ,e ][1,4] diazepin -1-one 11zk作为 HCV 复制的有效（复制子 EC 50  = 400 nM 和 270 nM）和选择性（CC 50 > 20 μM）抑制剂。这些数据需要进一步的潜在客户优化工作。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.035
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三氮唑-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  作为 PPAR-α 配体激动剂的新型 1,2,4-恶二唑化合物：抗肿瘤化合物设计的新策略

  摘要：

  通过天然配体调节 PPAR-α 是开发抗癌疗法的新策略。基于3-(吡啶-3-基)-5-(噻吩-3-基)-1,2,4-恶二唑（天然化合物）结构，设计并合成了一系列具有抗肿瘤潜力的16种化合物。在 A-498 和 DU 145 肿瘤细胞系中评估了这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性和 PPAR 激动剂活性。初步生物学评估表明，大多数这些合成 1,2,4-恶二唑的细胞毒性（磺胺罗丹明 B 测定）低于阳性对照 WY-14643。关于 PPAR-α 调节，化合物16的活性最强，EC 50 = 0.23–0.83 μM (PPAR-α)。此外，化合物16与天然化合物具有相似的活性 (EC 50 = 0.18–0.77 μM)，并且在 RPTEC 和 WPMY-1 细胞系（非肿瘤细胞）中的毒性 (CC 50 = 81.66–92.67 μM) 低于天然化合物。天然化合物。通过观察化学结构和活性之间的联

  DOI：

  10.1039/d3md00063j