2-cyclopropyl-N-formylindole | 1273299-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-N-formylindole
• 英文别名: 2-Cyclopropylindole-1-carbaldehyde
• CAS: 1273299-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RFDXDCKTEIZHFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclopropylprop-2-enyl)-N-(2-ethenylphenyl)formamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium (II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-cyclopropyl-N-formylindole
  参考文献：
  名称：

  用于手性环丙烷取代基的吲哚，喹啉，苯并呋喃和二甲基苯的烯烃异构化/酰胺-烯和二烯复分解†

  摘要：

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。

  DOI：

  10.1039/c0ob00597e

文献信息

• Alkene isomerization/enamide-ene and diene metathesis for the construction of indoles, quinolines, benzofurans and chromenes with a chiral cyclopropane substituent
  作者：Takaaki Kobayashi、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1039/c0ob00597e

  日期：——

  A synthetic method for bicyclic heterocycles, such as indole, benzofuran and chromene derivatives bearing a chiral cyclopropane at the 2-position, was established using isomerization of a terminal olefin and enamide-ene or diene metathesis. This route can also be applied to chiral 2-cyclopropylquinoline synthesis (both cis and trans).

  双环杂环的合成方法，例如 吲哚， 苯并呋喃通过末端烯烃的异构化和烯酰胺-烯或二烯的复分解反应，建立了在2位带有手性环丙烷的苯并二烯衍生物。该途径也可用于手性2-环丙基喹啉合成（顺式和反式）。