4-[3-(4,5-Diphenylimidazol-1-yl)phenoxy]butanoic acid | 143547-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4,5-Diphenylimidazol-1-yl)phenoxy]butanoic acid
• CAS: 143547-38-0
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 398.461
• InChiKey: PWOUCYUHZJEAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯基硫脲 在 lithium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[3-(4,5-Diphenylimidazol-1-yl)phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非前列腺素前列环素模拟物。3.二苯基杂环部分的结构变化。

  摘要：

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3

  DOI：

  10.1021/jm00097a007