5-Azidocarbonyloxy-7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-heptyne | 308274-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Azidocarbonyloxy-7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-heptyne
• 英文别名: (1-cyclohexyl-4,4-dimethylpent-2-ynyl) N-diazocarbamate
• CAS: 308274-36-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 263.34
• InChiKey: WEMFOXPLPNOPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Azidocarbonyloxy-7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-heptyne 在 三甲基氯硅烷 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 以16%的产率得到(Z)-4-[1-Chloro-1-(2,2-dimethylpropyl)]-5-cyclohexyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内铁（II）催化的不饱和烷氧羰基叠氮化物的氮转移反应：简便，立体选择的途径合成4,5-二取代的恶唑烷酮。

  摘要：

  描述了各种不饱和烷氧基羰基叠氮化物的分子内FeII催化反应。该反应在化学计量的三甲基甲硅烷基氯的存在下，使用乙醇作为溶剂进行。相应的2-烯基氧羰基叠氮化物5、9、18、20、22和24以中等至良好的收率得到了7 / 8、10 / 11、19、21、23和25的烯烃氯胺化产物（47-72 ％）。在环状（20、24）和非环状底物（5、18、22）（＞ 90％ds）中，闭环CN键形成步骤的面部非对映选择性均良好。随后的氯原子转移在环状系统（20、24）和系统（9b，18）中有选择地发生，这些系统在假定的自由基中间体14中显示构象偏差。根据构象不受限制的系统中立体化学信息的丢失（9a，22）和自由基时钟获得的数据（31-> 32）估算了这种难以捉摸的中间体的寿命tau。2-炔氧基氧羰基叠氮化物34和36还产生氯胺化产物，其仅作为（Z）-异构体35和37获得（81-99％产率）。叔丁基取代的底物38

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010618)7:12<2581::aid-chem25810>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyllithium 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-Azidocarbonyloxy-7-cyclohexyl-2,2-dimethyl-3-heptyne
  参考文献：
  名称：

  Bach; Schlummer; Harms, Synlett, 2000, # 9, p. 1330 - 1332

  摘要：

  DOI：