(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)octanoic acid methyl ester | 1202237-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)octanoic acid methyl ester
• CAS: 1202237-47-5
• 化学式: C₂₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 430.657
• InChiKey: MYQGCWDYLMETKV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(docosane-1-sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 、 (2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)octanoic acid methyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(E/Z)-(R)-2-[(R)-1-(tert-butyldi-methylsilanyloxy)-6-(2,2-dimethylpropionyloxy)-hexyl]hexacos-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-allyl-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(2,2-dimethylpropionyloxy)octanoic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-8-(2,2-dimethylpropionyloxy)-2-(2-oxoethyl)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099