4-chloro-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1146953-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-3,6-dimethyl-1-phenyl-1h-pyrazolo[3,4-d]-pyrimidine；4-chloro-3,6-dimethyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1146953-46-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄
• 分子量: 258.71
• InChiKey: XEFRVAYOAJTDBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  296.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-((3,6-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)amino)phenoxy)propyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的设计与合成：释放针对肝细胞癌的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-3,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的设计与合成：释放针对肝细胞癌的一氧化氮释放化合物。

  摘要：

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.002

文献信息

• Synthesis of pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines
  作者：Abolghasem Davoodnia、Rahele Zhiani、Niloofar Tavakoli-Hoseini

  DOI：10.1007/s00706-008-0939-8

  日期：2008.11

  Starting from 1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, a synthesis pathway to the tricyclic pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidines is described. Reaction of 1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d] pyrimidin-4-ones with phosphoryl chloride afforded the corresponding 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. Treatment of these compounds with hydrazine hydrate at reflux temperature gave the hydrazino derivatives, which were subsequently cyclized to the titled compounds on heating with orthoesters in ethanol.
• Design and synthesis of pyrazolo[3,4- d ]pyrimidines: Nitric oxide releasing compounds targeting hepatocellular carcinoma
  作者：Yaseen A.M.M. Elshaier、Mohamed A. Shaaban、Mohammed K. Abd El Hamid、Mostafa H. Abdelrahman、Mahrous A. Abou-Salim、Sara M. Elgazwi、Fathi Halaweish

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.002

  日期：2017.6

  pyrazolo[3,4-d]pyrimidines tethered with nitric oxide (NO) producing functionality was designed and synthesized. Sulforhodamine B (SRB) protein assay revealed that NO releasing moiety in the synthesized compounds significantly decreased the cell growth more than the des-NO analogues. Compounds 7C and 7G possessing N-para-substituted phenyl group, released the highest NO concentration of 4.6% and 4.7%

  设计并合成了一系列新的与一氧化氮（NO）连接的吡唑并[3,4-d]嘧啶类化合物。Sulforhodamine B（SRB）蛋白测定表明，合成的化合物中的NO释放部分比des-NO类似物明显减少了细胞生长。具有N-对位取代苯基的化合物7C和7G释放的最高NO浓度分别为4.6％和4.7％。与厄洛替尼作为参考药物（IC50）相比，合成化合物对HepG2细胞系的抗增殖活性分别将化合物7h，7p，14a和14b鉴定为IC50 = 3、5、3和5μM系列中最具细胞毒性的化合物。 =25μM）。流式细胞仪研究表明，7h使细胞处于细胞周期的G0 / G1期，而7p使细胞处于S期。而且，