2-(N-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamido)propane-1,3-diyl dicyclohexanecarboxylate | 1332880-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamido)propane-1,3-diyl dicyclohexanecarboxylate
• CAS: 1332880-51-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₅
• 分子量: 420.549
• InChiKey: KEAFZGZAQIPHTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamide 在 (S)-(-)-1-tris(trimethylsilyl)silyloxy-3-(3'-methyl-3'H-imidazol-4'-yl)-2-(2'',4'',6''-triisopropylbenzenesulfonylamino)propane 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-3-hydroxy-2-(N-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamido)propyl cyclohexanecarboxylate 、 (S)-3-hydroxy-2-(N-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamido)propyl cyclohexanecarboxylate 、 2-(N-methyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamido)propane-1,3-diyl dicyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的酰化催化剂诱导的内消旋甘油衍生物的不对称化

  摘要：

  通过由L-组氨酸衍生的双官能催化剂促进的对映选择性酰化反应证明了带有3-吡咯啉-1-羰基（Pyroc）指导基团的内消旋甘油衍生物的脱对称化。所需的单酰化产物以高收率（高达99％ee）和高收率（高达74％）获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100252