(6E)-6-(1-methylsulfanylethylidene)-3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one | 84308-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (6E)-6-(1-methylsulfanylethylidene)-3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 84308-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂S
• 分子量: 226.34
• InChiKey: WUOIVYZBCQIPNL-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (6E)-6-(1-methylsulfanylethylidene)-3-propan-2-yloxycyclohex-2-en-1-one 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,1-dimethylethyl <6-(1-(methylthio)ethylidene)-3-oxo-1-cyclohexenyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-pyrones from vinylogous thiol esters and .alpha.-oxo ketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a035
• 作为产物：
  描述：

  6-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]-3-[(propan-2-yl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 、 lithium(phenylthio)(methyl)cuprate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DIETER, R. K.;FISHPAUGH, J. R.;SILKS, L. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 37, 3751-3754

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Control of chemo- and stereoselectivity in the reactions of organocuprates with .alpha.-oxoketene dithioacetals
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks、Jeffrey A. Fishpaugh、M. E. Kastner

  DOI：10.1021/ja00302a014

  日期：1985.8

  Les α-oxocetene dithioacetals subissent une substitution selective par les reactifs organo-Cu-Li pour conduire a des β-alkylthio α-β-enones. On examine les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la stereoselectivite de la reaction

  Les α-oxocetene dithioacetals 存在未取代选择性的反应性有机-Cu-Li 倾倒导致 des β-烷硫基 α-β-烯酮。在检查les effets de la structure, du coordinat de Cu transferable, du reactif Cu et du solvant sur la chimio- et la立体选择性德拉反应
• Chemoselective and stereoselective addition of organocuprates to α-oxoketene dithioacetals
  作者：R.Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh、Louis A. Silks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87697-2

  日期：1982.1

  The chemoselective and stereoselective addition of organocuprates to cyclic α-oxoketene dithioacetals affords predominately the vinylogous thioesters. An acyclic α-oxoketene dithioacetals affords the vinylogous thioester stereoselectively. The observed selectivities are dependent upon substrate structure and the organocopper reagent.

  将有机铜酸酯化学选择性和立体选择性加成到环状α-氧杂环丁烯二硫缩醛中，主要得到乙烯基类硫代酯。无环α-氧杂环丁烯二硫缩醛可立体选择性地提供乙烯基硫酯。观察到的选择性取决于底物结构和有机铜试剂。
• A versatile synthesis of .alpha.-pyrones
  作者：R. Karl Dieter、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1021/jo00171a071

  日期：1983.11
• A stereoselective synthesis of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones involving the reactions of organocuprates with .beta.-alkylthio .alpha.,.beta.-enones
  作者：R. Karl Dieter、Louis A. Silks

  DOI：10.1021/jo00374a034

  日期：1986.11
• DIETER, K. R.;FISHPAUGH, I. R., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 23, 4439-4441
  作者：DIETER, K. R.、FISHPAUGH, I. R.

  DOI：——

  日期：——