9-(5'-bromo-[2,2'-bipyridine]-5-yl)-9H-carbazole | 1206209-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(5'-bromo-[2,2'-bipyridine]-5-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 5-bromo-5'-carbozolyl-2,2-bipyridine；5-bromo-5'-carbazolyl-2,2'-bipyridine；9-[6-(5-Bromopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]carbazole；9-[6-(5-bromopyridin-2-yl)pyridin-3-yl]carbazole
• CAS: 1206209-16-6
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₃
• 分子量: 400.277
• InChiKey: FVEOMTWFSFCBEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-277 °C(Solvent: Dichloromethane; Ligroine)
• 沸点：
  560.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5'-bromo-[2,2'-bipyridine]-5-yl)-9H-carbazole 、 3,4,5-三氟苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到9-[6-[5-(3,4,5-Trifluorophenyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  一系列具有可调激发态的虹彩磷光体，可通过时间分辨发光显微镜对缺氧进行监测†

  摘要：

  缺氧已被证明与多种疾病有关，例如心血管疾病，中风和实体瘤。因此，准确测定生物系统中的氧含量对于疾病诊断和治疗评估非常重要。由于磷光过渡金属络合物（PTMC）对氧的敏感性取决于其激发态性质。因此，合理调节PTMC的激发态对于设计出色的氧探针非常重要。在这项工作中，我们设计并制备了四个新颖的​​Ir（III）配合物（Ir1-Ir4），带有两个N ^ N配位有咔唑基和1,2,3-三氟苯的配体。我们确认了这些复合物主要来自3ILCT激发态具有更长的发射寿命，与3 MLCT激发态相比，具有更好的氧敏感性。此外，Ir1已通过时间分辨发光成像（TRLI）技术用于检测复杂条件下的细胞内氧分布。重要的是，与基于强度的方法相比，TRLI技术不仅可以提高细胞内O 2检测的准确性，而且还可以最大程度地减少短暂的荧光干扰并提高信噪比。

  DOI：

  10.1039/c6tc03011d
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联吡啶 、 咔唑 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到9-(5'-bromo-[2,2'-bipyridine]-5-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一系列具有可调激发态的虹彩磷光体，可通过时间分辨发光显微镜对缺氧进行监测†

  摘要：

  缺氧已被证明与多种疾病有关，例如心血管疾病，中风和实体瘤。因此，准确测定生物系统中的氧含量对于疾病诊断和治疗评估非常重要。由于磷光过渡金属络合物（PTMC）对氧的敏感性取决于其激发态性质。因此，合理调节PTMC的激发态对于设计出色的氧探针非常重要。在这项工作中，我们设计并制备了四个新颖的​​Ir（III）配合物（Ir1-Ir4），带有两个N ^ N配位有咔唑基和1,2,3-三氟苯的配体。我们确认了这些复合物主要来自3ILCT激发态具有更长的发射寿命，与3 MLCT激发态相比，具有更好的氧敏感性。此外，Ir1已通过时间分辨发光成像（TRLI）技术用于检测复杂条件下的细胞内氧分布。重要的是，与基于强度的方法相比，TRLI技术不仅可以提高细胞内O 2检测的准确性，而且还可以最大程度地减少短暂的荧光干扰并提高信噪比。

  DOI：

  10.1039/c6tc03011d

文献信息

• Synthesis, structural characterization and photoluminescence properties of rhenium(I) complexes based on bipyridine derivatives with carbazole moieties
  作者：Hong-Yan Li、Jing Wu、Xin-Hui Zhou、Ling-Chen Kang、Dong-Ping Li、Yan Sui、Yong-Hui Zhou、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1039/b912823a

  日期：——

  to spin-allowed intraligand (pi-->pi*) transitions, and the low energy broad bands in the 360-480 nm region are attributed to the metal to ligand charge-transfer d(Re)-->pi* (diimine) (MLCT). The introduction of carbazole moieties improves the MLCT absorption and molar extinction coefficient of these complexes. Upon excitation at the peak maxima, all complexes show strong emissions around 620 nm, which

  三个N，N齿状配体5,5'-二溴-2,2-联吡啶（L1）和两个含咔唑的5-溴-5'-咔唑基-2,2-联吡啶的配体（L2）5,5已成功合成了'-dicarbazolyl-2,2'-联吡啶（L3）及其相应的rh Re（CO）3Cl（L）配合物（ReL1-ReL3），并通过元素分析，1H NMR和IR光谱对其进行了表征。还描述了它们的光物理性质和热分析，以及L3和配合物ReL1和ReL3的X射线晶体结构分析。在室温下的CH2Cl2 href=https://www.molaid.com/MS_3163 target="_blank">L2溶液中，所有络合物在约℃处均显示强烈的吸收带。220-350 nm，可以分配给自旋允许的配体（pi-> pi *）跃迁，而360-480 nm区域的低能宽带归因于金属到配体的电荷转移d（Re ）-> pi *（二亚胺）（MLCT）。咔唑部分的引入改善了这些配合物的MLCT吸收和摩尔消光系数。在最大峰值处激发后，所有络合物在620 nm附近均显示出强发射，这归因于d（Re）->
• Synthesis, photoluminescence and electrochemiluminescence of ruthenium(II) polypyridyl complexes based on bipyridine derivatives with carbazole moieties
  作者：Hong-Yan Li、Ling-Xiao Cheng、Jing Xiong、Ling-Chen Kang、Qiu-Lei Xu、Yu-Cheng Zhu、Yun-Mei Tao、You-Xuan Zheng、Jing-Lin Zuo、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1016/j.ica.2011.02.012

  日期：2011.5

  Six complexes (1-6) with the type of [Ru(bpy)(2)L]X-2 (1-3: L = L1-L3, X = Cl; 4-6: L = L1-L3, X = PF6) were synthesized based on 2,2'-bipyridine and three 2,2'-bipyridine derivatives L1, L2 and L3 (L1 = 5,5'-dibromo-2,2'-bipyridine, L2 = 5-bromo-5'-carbazolyl-2,2'-bipyridine, L3 = 5,5'-dicarbazolyl-2,2'-bipyridine). The complexes 1-6 were characterized by H-1 NMR, MS(ESI) and IR spectra, along with the X-ray crystal structure analysis for 1, 5 and 6. Their photophysical properties and electrochemiluminescence (ECL) properties were investigated in detail. In the UV-Vis absorption spectra, all complexes 1-6 show strong intraligand (pi ->pi*) transitions and metal-ligand charge transfer (MLCT, d pi (Ru)->pi*) bands. Upon the excitation wavelengths at similar to 508 nm, all complexes 1-6 exhibit typical MLCT emission of ruthenium(II) polypyridyl complexes. The introduction of carbazole moieties improves the MLCT absorption and emission intensity. The ruthenium(II) complexes 1-6 exhibit good electrochemiluminescence (ECL) properties in [Ru(bpy)(2)L](2+)/tri-n-propylamine (TPrA) acetonitrile solution and the complexes with PF6 showed higher ECL emission intensity than that of the complexes with Cl based on the same ligands. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.