Benzoic acid (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-carboxymethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 866865-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-carboxymethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 866865-76-1
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: FTVWQXNUVQMFHP-MAIORPNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-carboxymethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,5-anhydro-3-O-benzoyl-2-C-carboxymethyl-2-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potential metal-binding group compounds to examine the zinc dependency of the GPI de-N-acetylase metalloenzyme in Trypanosoma brucei

  摘要：

  A small zinc-binding group (ZBG) library of deoxy-2-C-branched-monosaccharides, for example, 1,5-anhydroglucitols, consisting of either monodentate ligand binding carboxylic acids or bidentate ligand binding hydroxamic acids, were prepared to assess the zinc affinity of the putative metalloenzyme 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1 -> 6)-phosphatidylinositol de-N-acetylase (EC 3.5.1.89) of glycosylphosphatidylinositol biosynthesis. The N-ureido thioglucoside was also synthesised and added to the ZBG library because a previous N-ureido analogue, synthesised by us, had inhibitory activity against the aforementioned de-N-acetylase, presumably via the N-ureido motif. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.02.004
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-(2-propenyl)-D-glucitol 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,7S,8R,8aS)-7-carboxymethyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用基于碳水化合物的异羟肟酸抑制剂绘制细菌酶LpxC的活性位点

  摘要：

  LpxC（UDP-3-O-（R -3-羟基肉豆蔻酰基）-GlcNAc脱乙酰基酶）是一种与脂质A的生物合成有关的酶，对革兰氏阴性细菌的生长至关重要。因此，已将该酶鉴定为开发针对革兰氏阴性细菌的新型抗生素的潜在靶标。先前显示，碳水化合物衍生的异羟肟酸1（1,5-无水-2-C-（羧甲基N-羟酰胺）-2-脱氧-3-O-肉豆蔻酰基-D-葡萄糖醇）具有广泛的抑制活性对抗LpxC酶。在这里我们描述1的七个类似物的制备及其酶评价。发现GlcNAc残基的两个羟基（OH-3和6）参与结合相互作用，并且在O-3附近的位置与识别芳香族和脂肪族的酶存在重要的疏水性相互作用取代基。

  DOI：

  10.1081/car-200068781