2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside | 117269-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-phenyl-8-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 117269-20-2
• 化学式: C₂₅H₃₄O₆Si
• 分子量: 458.627
• InChiKey: RWIQQQHZSTUMHD-HGGAONJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 sodium methylate 、 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——