(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol | 73488-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 73488-53-6；73488-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: NGKRGPZJFYFGTJ-DSNCZLQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2-tert-Butoxy-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。二、糖衍生物中缩醛保护基团的裂解

  摘要：

  描述了糖中缩醛保护基团与格氏试剂的选择性反应。1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) 在苯醚中用甲基碘化镁在约 85 °C 下处理得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O- (1-甲基环己基)-α-D-呋喃葡萄糖。当使用异丙基碘化镁或叔丁基溴化镁代替甲基碘化镁时，1 得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(cyclohex-1-enyl)-α-D-glucofuranose 和相应的 6-O-cyclohexyl衍生物。还描述了使用格氏试剂选择性裂解一些其他糖类中的缩醛保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.230