benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1104583-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1104583-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 457.51
• InChiKey: YTSIESQSQMCPLG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 2,2-二甲基-4-(2-氧代乙基)?唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-N-benzyloxycarbonyloxazolidin-4-yl]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-3-N-tert-butyloxycarbonyloxazolidin-4-yl]-1-propene
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖片段和气管细胞毒素（TCT）的二氨基庚二酸的合成及其生物学功能的研究。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是

  DOI：

  10.1002/chem.200801121