benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1104583-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1104583-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 457.51
• InChiKey: YTSIESQSQMCPLG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylmethyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 2,2-二甲基-4-(2-氧代乙基)?唑啉-3-羧酸-(S)-叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-[(4R)-2,2-dimethyl-3-N-benzyloxycarbonyloxazolidin-4-yl]-3-[(4S)-2,2-dimethyl-3-N-tert-butyloxycarbonyloxazolidin-4-yl]-1-propene
  参考文献：
  名称：

  含肽聚糖片段和气管细胞毒素（TCT）的二氨基庚二酸的合成及其生物学功能的研究。

  摘要：

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是

  DOI：

  10.1002/chem.200801121

文献信息

• Synthesis of Diaminopimelic Acid Containing Peptidoglycan Fragments and Tracheal Cytotoxin (TCT) and Investigation of Their Biological Functions
  作者：Akiko Kawasaki、Yukie Karasudani、Yuji Otsuka、Mizuho Hasegawa、Naohiro Inohara、Yukari Fujimoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1002/chem.200801121

  日期：2008.11.17

  a new synthetic method for an orthogonally protected meso-DAP derivative, and then we constructed the glycopeptide structures. The ability of these fragments to stimulate human Nod1, as well as differences in Nod1 recognition of the variety of synthesized ligand structures were examined. The results showed that the substitution of the N terminus of iE-DAP is necessary for stronger Nod1 recognition

  细菌细胞壁肽聚糖（PGN）是有效的免疫刺激剂和免疫佐剂。革兰氏阴性细菌和某些革兰氏阳性细菌的PGN包含中二氨基庚二酸（meso-DAP），最近我们已经证明细胞内蛋白Nod1是PGN受体，可以识别含DAP的肽。在这项研究中，我们实现了含DAP的PGN片段的合成，包括气管细胞毒素（TCT），GlcNAc-（β1-4）-（脱水）MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-的第一化学合成。 meso-DAP-D-Ala和DAP型PGN的重复单元GlcNAc-β1-4-MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu-meso-DAP-D-Ala。对于PGN片段的合成，我们首先为正交保护的meso-DAP衍生物建立了一种新的合成方法，然后构建了糖肽结构。检查了这些片段刺激人Nod1的能力，以及Nod1对各种合成配体结构的识别的差异。结果表明，为了增强Nod1的识别能力，必须对iE-DAP的N末端进行取代，但是