methyl (cyclohexyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-arabino-hexos-2-ulopyranosid)uronate | 951168-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (cyclohexyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-arabino-hexos-2-ulopyranosid)uronate
• CAS: 951168-39-1
• 化学式: C₂₇H₂₈O₉
• 分子量: 496.514
• InChiKey: IWVQGTSGWVSKLJ-GGLGADRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (cyclohexyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-arabino-hexos-2-ulopyranosid)uronate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到methyl (cyclohexyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-arabino-hexos-2-ulopyranosid)uronate Z-oxime
  参考文献：
  名称：

  Glucuronic acid-based ulosyl donors for introducing α-d-GlcA and β-d-ManA units

  摘要：

  Practical protocols are described for a five-step conversion Of D-glucuronolactone into Ot-D-arabino-2-ketoglueuronyl bromides, which due to their alpha-selective or beta-specific glycosidation, and gluco- or manno-specific carbonyl reductions of the glucurono2-ulosides formed, are expedient indirect donor substrates for the efficient introduction Of alpha-D-GIcA or beta-D-ManA residues. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.008
• 作为产物：
  描述：

  D-GLUCURONIDEMETHYLESTERD-葡糖苷酸甲酯 在 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 二甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (cyclohexyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-arabino-hexos-2-ulopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Glucuronic acid-based ulosyl donors for introducing α-d-GlcA and β-d-ManA units

  摘要：

  Practical protocols are described for a five-step conversion Of D-glucuronolactone into Ot-D-arabino-2-ketoglueuronyl bromides, which due to their alpha-selective or beta-specific glycosidation, and gluco- or manno-specific carbonyl reductions of the glucurono2-ulosides formed, are expedient indirect donor substrates for the efficient introduction Of alpha-D-GIcA or beta-D-ManA residues. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.008