4,5,6-triimethyl-2-thioxo-1,3-diselenolo[4,5-c]pyrrole | 1327310-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6-triimethyl-2-thioxo-1,3-diselenolo[4,5-c]pyrrole
• 英文别名: 4,5,6-Trimethyl-[1,3]diselenolo[4,5-c]pyrrole-2-thione
• CAS: 1327310-04-2
• 化学式: C₈H₉NSSe₂
• 分子量: 309.152
• InChiKey: ONEUYQRQMLZPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-2-oxo-5H-1,3-diselenolo[4,5-c]pyrrole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 以90%的产率得到4,5,6-triimethyl-2-thioxo-1,3-diselenolo[4,5-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of pyrrolo-annelated 1,3-diselenole-2-thione and 1,3-diselenol-2-one derivatives via dipyrrolo-annelated 1,2,5,6-tetraselenocine derivatives

  摘要：

  AbstractThe reaction of 2,5‐dimethyl‐3,4‐diselenocyanato‐1H‐pyrrole by NaBH4 or NaOCH3 led to tetraselenide 7 in quantitative yield. Treatment of protected tetraselenide 8 with LiAlH4 afforded the aluminum complex intermediate that was converted into pyrrole‐annelated 1,3‐diselenolo‐2‐thione 9 in excellent yield. Similarly, treatment of tetraselenide 8 with LiAlH4 followed by TFA afforded 1,2‐diselenol intermediate that was converted into pyrrole‐annelated 1,3‐diselenolo‐2‐one 10 upon treatment of diimidazole carbonate. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.676