methyl 1-(3-nitropyridin-2-yl)-4-oxo-cyclohexen-2-enecarboxylate | 1309801-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 1-(3-nitropyridin-2-yl)-4-oxo-cyclohexen-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(3-nitropyridin-2-yl)-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylate；Methyl 1-(3-nitropyridin-2-yl)-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1309801-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: LEJSOZXODRLMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-nitropyridin-2-yl)-4-oxo-cyclohexen-2-enecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 生成 methyl 7-oxo-5a,6,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indole-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Spiro Oxindoles, Azaoxindoles, and Dihydroisoquinolone

  摘要：

  [image omitted] Formation of 1-aryl-4-oxo-cyclohexa(e)nonecarboxylates from the Diels-Alder cycloaddition of 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and Danishefsky diene with aryl- and pyridylacrylates and further conversion thereof to spirocycles is described. This provides an efficient method for spiro oxindoles, azaoxindoles, and dihydroisoquinolones.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492079
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 methyl 2-(3-nitropyridin-2-yl)acrylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 1-(3-nitropyridin-2-yl)-4-oxo-cyclohexen-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  六氢咔唑的高效合成

  摘要：

  摘要 用乙酸锌选择性还原 1-(2-硝基苯基)-4-氧代-环己-2-烯羧酸甲酯中的硝基，形成六氢咔唑。该反应适用于相应的吡啶基类似物，生成氮杂六氢咔唑。这为生成三环骨架提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.492080