1-{(3aR,4R,6S,6aS)-6-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione | 235093-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{(3aR,4R,6S,6aS)-6-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 235093-05-7
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₈SSi
• 分子量: 558.769
• InChiKey: BKLSYUGRVABPSM-CKUDZXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(3aR,4R,6S,6aS)-6-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((4S,5R)-5-Aminomethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Rationally Designed Inhibitor of α-1,3-Galactosyltransferase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9905391
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{(3aR,4R,6S,6aS)-6-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为分枝杆菌呋喃半乳糖转移酶 GlfT2 抑制剂的双环 [3.1.0] 己烷基 UDP-Galf 类似物的合成和评价

  摘要：

  UDP-呋喃半乳糖 (UDP-Galf) 是参与分枝杆菌半乳聚糖生物合成的双功能呋喃半乳糖转移酶 GlfT1 和 GlfT2 的供体底物。在本文中，一组 UDP-Galf 模拟物是通过双环 [3.1.0] 己烷基胺与芳族、线性或含尿苷醛反应的还原胺化合成的。使用耦合分光光度测定法针对 GlfT2 评估了这些化合物，结果表明它们是该酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules21081053