(1R,8S,9S,13R)-4,5-dimethoxy-11-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione | 699018-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,8S,9S,13R)-4,5-dimethoxy-11-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
• CAS: 699018-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: HWKPMMVOOIIKAS-JDNZLRHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S,13R)-4,5-dimethoxy-11-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,4S)-6,7-Dimethoxy-2,3-dimethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 5,6-dimethoxyindene 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(1R,8S,9S,13R)-4,5-dimethoxy-11-oxatetracyclo[6.5.1.02,7.09,13]tetradeca-2,4,6-triene-10,12-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对芳香族和醌类底物与分子镊子和夹子络合的影响

  摘要：

  在中心间隔单元中被 OAc、OH、OCONHPh、OMe、OCH2COOR 和 OCH2CONHR 基团取代的 1-3 型分子镊子和夹子已通过标准方法通过修饰合成，已知的双乙酰氧基取代衍生物 1b、2b 和3b，或相应取代的双亲二烯体 4b 和 5b。二甲氧基-双乙酰氧基取代的镊子 1d 的合成可以通过压力诱导的双亲二烯体 4b 和新制备的二烯 6b 之间的重复 Diels-Alder 反应以及随后的 DDQ 氧化来完成。新受体与芳香族底物如 DCNB 21、TCNB 22、TCNQ 24 和 Kosower salt 25 之间形成复合物的热力学参数（Ka 和 ΔG）以及最大络合诱导的 1H NMR 位移（Δδmax.）由 1H NMR 确定滴定实验。发现在镊子和夹子 1-3 的中央间隔单元中存在取代基 OH、OAc 和 OCONHPh 有利于复合物的形成，而取代基 OMe、OCH2COOR

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300704