5,6-dimethoxyindene | 40243-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,6-dimethoxyindene
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1H-indene
• CAS: 40243-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WECDVEZBFATDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxyindene 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到2-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-5,6-dimethoxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  从茚或吲哚中方便快速地制备茚二聚体

  摘要：

  功能化茚和茚满一直是医药和工业化学家关注的主题。1 -氨基茚满是有效的多巴胺再摄取阻滞剂，对神经系统疾病和神经创伤有活性2，作为它们的磺酰化衍生物，是潜在的钾通道阻滞剂吗？3-（w-邻苯二甲酰亚胺烷基）茚经过分子内环化形成 13 元螺环氮杂环，是合成生物活性多环化合物的有用中间体。”大麻素受体 CB 1 ? 由于带有芳香环作为取代基团的茚具有广泛的生物活性，

  DOI：

  10.1080/00304940609356443
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-indanol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  螺环NHC IrIII钳形配合物催化芳烃与醇的简便苄基烷基化

  摘要：

  通过借氢 (BH) 途径实现了一种简单的 Ir III催化的芳烃与醇的苄基烷基化，新开发的螺环 NHC Ir III钳形配合物 (Cat A) 可作为这种原子经济和绿色转化的有效催化剂. 一些药物或生物活性分子和功能材料模板可以通过这种策略轻松构建。

  DOI：

  10.1002/anie.202206446

文献信息

• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Arylation-Driven Semipinacol Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols with Diaryliodonium Salts
  作者：Daniel H. Lukamto、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/jacs.7b05340

  日期：2017.7.12

  A copper-catalyzed enantioselective arylative semipinacol rearrangement of allylic alcohols using diaryliodonium salts is reported. Chiral Cu(II)-bisoxazoline catalysts initiate an electrophilic alkene arylation, triggering a 1,2-alkyl migration to afford a range of nonracemic spirocyclic ketones with high yields, diastereo- and enantioselectivities.

  报道了使用二芳基碘鎓盐对烯丙醇进行铜催化的对映选择性芳基化半频哪醇重排。手性 Cu(II)-双恶唑啉催化剂引发亲电烯烃芳基化，引发 1,2-烷基迁移，以提供一系列具有高产率、非对映选择性和对映选择性的非外消旋螺环酮。
• Central nervous system active compounds. IV. Synthesis of 3-aminobenzylphthalides
  作者：GI Hutchison、PA Marshall、RH Prager、JM Tippett、AD Ward

  DOI：10.1071/ch9802699

  日期：——

  Several 3-aminobenzylphthalides have been prepared by reactions of 3- (2-oxo-1-phenylpropyl)-phthalides with hydrazoic acid or by the Beckmann rearrangement. The corresponding reactions with 3-(2- oxoindanyl)phthalides showed limited success but led to a new synthesis of phthalide-isoquinoline alkaloids. Preliminary biological testing of some of these derivatives indicates that they only have weak central nervous system activity.

  几种 通过 3- (2-氧代-1-苯基丙基)邻苯二甲酸与苯甲酸的反应，或通过贝克曼 重排。与 3-(2-氧代茚基)邻苯二甲酸盐的相应反应 的相应反应显示出有限的成功，但却导致了邻苯二甲酰异喹啉生物碱的新合成。 生物碱。对其中一些衍生物的初步生物测试表明 表明，它们只具有微弱的中枢神经系统活性。
• Zr-Catalyzed Olefin Alkylations and Allylic Substitution Reactions with Electrophiles
  作者：Judith de Armas、Stanley P. Kolis、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja000693j

  日期：2000.6.1

  Disubstituted aryl olefins undergo efficient alkylations in the presence of 5 mol % Cp2ZrCl2, n-BuMgCl, and alkyl tosylates or alkyl bromides. In one class of reactions (Table 1), the resulting alkyl zirconocene (initial alkylation product) undergoes β-hydride abstraction with a hydrogen atom from within the substrate to afford allylic alkylation products (Scheme 5). In another category of reactions, where cyclic

  双取代的芳基烯烃在 5 mol% Cp2ZrCl2、n-BuMgCl 和甲苯磺酸烷基酯或烷基溴化物的存在下进行有效的烷基化。在一类反应中（表 1），所得的烷基二茂锆（初始烷基化产物）与底物中的氢原子发生 β-氢化物提取，得到烯丙基烷基化产物（方案 5）。在另一类反应中，使用环状烯丙基醚（色烯）（表 2），在 C-C 键形成后发生 Zr-醇盐消除，以实现净烯丙基取代。提出这些反应涉及底物衍生的锆酸盐或锆茂-格氏试剂对各种甲苯磺酸盐和溴化物的亲核攻击。正烷基格氏试剂很少或没有竞争性亲电烷基化。
• Lewis Base/Brønsted Acid Co‐catalyzed Enantioselective Sulfenylation/Semipinacol Rearrangement of Di‐ and Trisubstituted Allylic Alcohols
  作者：Yu‐Yang Xie、Zhi‐Min Chen、Hui‐Yun Luo、Hui Shao、Yong‐Qiang Tu、Xiaoguang Bao、Ren‐Fei Cao、Shu‐Yu Zhang、Jin‐Miao Tian

  DOI：10.1002/anie.201907115

  日期：2019.9.2

  accomplished with a chiral Lewis base and a chiral Brønsted acid as cocatalysts, generating various β-arylthio ketones bearing an all-carbon quaternary center in moderate to excellent yields and excellent enantioselectivities. These chiral arylthio ketone products are common intermediates with many applications, for example, in the design of new chiral catalysts/ligands and the total synthesis of natural products

  以手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸为助催化剂，完成1,1-二取代和三取代的烯丙醇的对映选择性亚磺基化/ semipinacol重排，生成各种带有全碳季中心的β-芳硫基酮，产率中等至优异。优异的对映选择性。这些手性芳硫基酮产物是常见的中间体，具有许多应用，例如，在新的手性催化剂/配体的设计以及天然产物的总合成中。进行了计算研究（DFT计算）来解释手性布朗斯台德酸的对映选择性和作用。另外，该方法的合成效用以（-）-香叶烯的对映选择性全合成和手性亚砜和砜的一锅法合成为例。