1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)butan-1-one | 599173-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(2,1-Benzoxazol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 599173-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: MMMYPWZLYRIBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[IrH(PPh3)2(C(C6H5)=CHC(CH3)O)(acetone)]SbF6 、 1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)butan-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子内氧从硝基基团转移到铱氢化物介导的C⋮C键上

  摘要：

  官能化的炔烃o -RC⋮C（C 6 H 4）NO 2（R = H或烷基）正式插入两个氢化铱中，在此过程中，硝基将O转移至o -RC the的C⋮C键中观察到C（C 6 H 4）NO 2。对于R = H的末端炔烃，可分离出铱（III）亚硝基配合物。对于R = Me或n Pr的内部炔烃，由于O-转移和不同的区域化学反应，获得了氢化铱蒽蒽配合物。提出了这些转化的机制，包括以前未知的从硝基到RC⋮C键的O转移步骤。

  DOI：

  10.1021/om050116+
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-pentynyl)nitrobenzene 在 二苯基二硒醚 、 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.9h， 以40%的产率得到1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基苯乙炔电化学硒催化合成2,1-苯并恶唑

  摘要：

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00012

文献信息

• Interrupting the [Au]-Catalyzed Nitroalkyne Cycloisomerization: Trapping the Putative α-Oxo Gold Carbene with Benzo[<i>c</i>]isoxazole
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00539

  日期：2021.4.2

  interrupted by possible trapping of the postulated intermediate α-oxo gold carbene with an external nucleophile such as benzo[c]isoxazole (anthranil). At the outset, this provides a simple synthesis of highly functionalized 3-acyl-(2-formylphenyl)-2H-indazoles with the sequential C–O, C–N, and N–N bond formations. This provides indirect support for the existence of α-oxo gold carbenes in the [Au]-catalyzed internal

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。
• Intermolecular Interception of α-Oxo Gold Carbenes of Nitroalkyne Cycloisomerization with 1,2-Benzo[<i>d</i>]isoxazole: Synthesis of Functionalized Quinazoline 1-Oxides
  作者：Pawan S. Dhote、Kishor A. Pund、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01221

  日期：2021.8.6

  The known nitrogen-transfer reagent 1,2-benzo[d]isoxazole has been used to trap the postulated α-oxo gold carbene intermediate involved in the [Au]-catalyzed internal redox process of 2-alkynylnitrobenzenes. This process led us to develop a general convergent method for the synthesis of highly functionalized quinazoline 1-oxides.

  已知的氮转移试剂 1,2-苯并 [ d ] 异恶唑已用于捕获假定的 α-氧代金卡宾中间体，该中间体参与 [Au] 催化的 2-炔基硝基苯的内部氧化还原过程。这个过程使我们开发了一种通用的收敛方法来合成高度官能化的喹唑啉 1-氧化物。
• Synthesis of α-Diketones from Alkylaryl- and Diarylalkynes Using Mercuric Salts
  作者：Michael E. Jung、Gang Deng

  DOI：10.1021/ol500592m

  日期：2014.4.18

  Both alkylarylalkynes and diarylalkynes 1 are converted into the alpha-diketones 2 in good yield by the use of mercuric salts, e.g., mercuric nitrate hydrate or mercuric triflate, in the presence of water. Other mercuric salts, e.g., sulfate, chloride, acetate, or trifluoroacetate, do not provide the diketone product. A possible mechanism is proposed.
• AuBr3-catalyzed cyclization of o-(alkynyl)nitrobenzenes. Efficient synthesis of isatogens and anthranils
  作者：Naoki Asao、Kenichiro Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01357-1

  日期：2003.7

  The cyclization of o-(arylalkynyl)nitrobenzenes was catalyzed by AuBr3 to produce the corresponding isatogens in good to high yields together with small amounts of anthranils. On the other hand, anthranils were obtained selectively when the AuBr3-catalyzed reaction was carried out using o-(alkylalkynyl)nitrobenzenes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.