2-(1-pentynyl)nitrobenzene | 344412-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-pentynyl)nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-2-(pent-1-ynyl)benzene；1-nitro-2-(pent-1-yn-1-yl)benzene；o-NO2(C6H4)CC-n-Pr；1-nitro-2-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 344412-67-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HQHYDYGGPVIZCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pentynyl)nitrobenzene 以38%的产率得到2-(pent-1-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a026
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1-pentynyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲电环化合成N-羟基吲哚衍生物

  摘要：

  已开发出合成 C2 取代的N-羟基吲哚的合成方案，其包括 Sonogashira 偶联、硝基的部分还原和 Larock 环化。该协议具有优于传统替代方案的通用性和效率。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12285

文献信息

• Interrupting the [Au]-Catalyzed Nitroalkyne Cycloisomerization: Trapping the Putative α-Oxo Gold Carbene with Benzo[<i>c</i>]isoxazole
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00539

  日期：2021.4.2

  interrupted by possible trapping of the postulated intermediate α-oxo gold carbene with an external nucleophile such as benzo[c]isoxazole (anthranil). At the outset, this provides a simple synthesis of highly functionalized 3-acyl-(2-formylphenyl)-2H-indazoles with the sequential C–O, C–N, and N–N bond formations. This provides indirect support for the existence of α-oxo gold carbenes in the [Au]-catalyzed internal

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Copper-Catalyzed Radical Difluoroalkylation and Redox Annulation of Nitroalkynes for the Construction of C2-Tetrasubstituted Indolin-3-ones
  作者：Wenqiang Fu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03678

  日期：2018.1.19

  An efficient and convenient method with wide applicability for the synthesis of C2-tetrasubstituted indolin-3-ones via copper-catalyzed redox cycloisomerization of nonprefunctionalized nitroalkynes has been developed. This protocol features simple operation, readily available starting materials, good functional group tolerance, broad scope, and diboron as the reductant.

  通过铜的非预官能化硝基炔烃的氧化还原环异构化合成C2-四取代的吲哚-3-酮的一种有效，方便的方法，具有广泛的适用性。该方案的特点是操作简单，原料易得，官能团耐受性好，适用范围广，并且乙硼烷可作为还原剂。
• Intermolecular Interception of α-Oxo Gold Carbenes of Nitroalkyne Cycloisomerization with 1,2-Benzo[<i>d</i>]isoxazole: Synthesis of Functionalized Quinazoline 1-Oxides
  作者：Pawan S. Dhote、Kishor A. Pund、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01221

  日期：2021.8.6

  The known nitrogen-transfer reagent 1,2-benzo[d]isoxazole has been used to trap the postulated α-oxo gold carbene intermediate involved in the [Au]-catalyzed internal redox process of 2-alkynylnitrobenzenes. This process led us to develop a general convergent method for the synthesis of highly functionalized quinazoline 1-oxides.

  已知的氮转移试剂 1,2-苯并 [ d ] 异恶唑已用于捕获假定的 α-氧代金卡宾中间体，该中间体参与 [Au] 催化的 2-炔基硝基苯的内部氧化还原过程。这个过程使我们开发了一种通用的收敛方法来合成高度官能化的喹唑啉 1-氧化物。
• Intramolecular Oxygen Transfer from Nitro Groups to C⋮C Bonds Mediated by Iridium Hydrides
  作者：Xingwei Li、Christopher D. Incarvito、Tiffany Vogel、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om050116+

  日期：2005.6.20

  functionalized alkynes o-RC⋮C(C6H4)NO2 (R = H or alkyl) formally insert into two iridium hydrides, during which O-transfer of the nitro group into the C⋮C bond of o-RC⋮C(C6H4)NO2 is observed. For the terminal alkyne with R = H, iridium(III) nitroso complexes were isolated. For internal alkynes with R = Me or nPr, iridium hydride anthranil complexes were obtained as a result of O-transfer with a different regiochemistry

  官能化的炔烃o -RC⋮C（C 6 H 4）NO 2（R = H或烷基）正式插入两个氢化铱中，在此过程中，硝基将O转移至o -RC the的C⋮C键中观察到C（C 6 H 4）NO 2。对于R = H的末端炔烃，可分离出铱（III）亚硝基配合物。对于R = Me或n Pr的内部炔烃，由于O-转移和不同的区域化学反应，获得了氢化铱蒽蒽配合物。提出了这些转化的机制，包括以前未知的从硝基到RC⋮C键的O转移步骤。