(E)-1-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propenone | 204841-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propenone
• 英文别名: (2E)-1-(6-Amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-methoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(6-amino-1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 204841-35-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: IVAURJPIHDJJBU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propenone 在 磷酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以75.2%的产率得到6-(3-Methoxy-phenyl)-6,7-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。181.6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类作为一类新型抗有丝分裂抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新的6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类化合物，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对A的细胞毒活性。人类肿瘤细胞系，包括回盲肠癌（HCT-8），乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549），鼻咽表皮样癌（KB），肾癌（CAKI-1）和黑色素瘤癌症（SKMEL-2）。大多数化合物（18、20、22-27）显示出有效的细胞毒性和抗微管蛋白作用。活性最高的化合物（23、26、27）在几乎所有肿瘤细胞系中均表现出很强的细胞毒性作用，其ED50值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。将三个活性外消旋物（20、22、25）分离为对映异构体，通常，将光学纯的（-）-异构体（20a，22a，25a）显示出比外消旋物或（+）-异构体更大的生物活性。细胞毒性和抗微管蛋白活性密切相关，活性最高的化合物（23、26、27）具有与秋水仙碱，鬼臼毒素和康维他汀A-4相当的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9707479
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-亚甲二氧基苯乙酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以54.5%的产率得到(E)-1-(6-Amino-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-3-(3-methoxy-phenyl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。181.6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类作为一类新型抗有丝分裂抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列新的6,7,2'，3'，4'-取代的1,2,3,4-四氢-2-苯基-4-喹诺酮类化合物，并评估了其与微管蛋白的相互作用以及对A的细胞毒活性。人类肿瘤细胞系，包括回盲肠癌（HCT-8），乳腺癌（MCF-7），肺癌（A-549），鼻咽表皮样癌（KB），肾癌（CAKI-1）和黑色素瘤癌症（SKMEL-2）。大多数化合物（18、20、22-27）显示出有效的细胞毒性和抗微管蛋白作用。活性最高的化合物（23、26、27）在几乎所有肿瘤细胞系中均表现出很强的细胞毒性作用，其ED50值在纳摩尔或亚纳摩尔范围内。将三个活性外消旋物（20、22、25）分离为对映异构体，通常，将光学纯的（-）-异构体（20a，22a，25a）显示出比外消旋物或（+）-异构体更大的生物活性。细胞毒性和抗微管蛋白活性密切相关，活性最高的化合物（23、26、27）具有与秋水仙碱，鬼臼毒素和康维他汀A-4相当的作用。

  DOI：

  10.1021/jm9707479

文献信息

• Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Peng Xia、Kenneth F. Bastow、Yuka Nakanishi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00072-x

  日期：2000.4

  New 4',5',2,3.4-substituted 2'-amino chalcones were synthesized and evaluated for cytotoxicity against a panel of human tumor cell lines. Several compounds displayed significant cytotoxicity. The most promising lead molecule (10) also had high activity toward multi-drug resistant KB-VIN, and ovarian 1A9 cell lines. 2'-Amino chalcones demonstrated significantly increased antitumor activity compared with the corresponding chalcones, while, the epoxide derivatives generally showed greatly reduced activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.