(E)-6-Bromo-hept-5-enal | 156261-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-Bromo-hept-5-enal
• 英文别名: (E)-6-bromohept-5-enal
• CAS: 156261-75-5
• 化学式: C₇H₁₁BrO
• 分子量: 191.068
• InChiKey: YRLIUOTWIKIJEV-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-Bromo-hept-5-enal 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-6-Bromo-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromo-5-hepten-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-Bromo-hept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Venturicidins. Synthesis of the C1–C14 Segment of Venturicidins

  摘要：

  (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-7-(二甲氧基膦酰基)-1-甲基-6-氧代-1-庚烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸 (1) 的文曲星素 C1-C14 段已被合成。文曲星的 C8-C13 段，(E)-2-溴-7-(4,4′-二甲氧基三苯甲氧基)-2-庚烯 (2) 与 t-丁基锂发生锂化反应，得到的乙烯基锂化合物与 C1-C7 段发生偶联反应、(2Z,7S)-7-(叔丁基二甲基硅氧基)-8-(叔丁基二苯基硅氧基)-2-甲基-5,5-(三亚甲基二硫代)-2-辛烯醛 (4)，得到醇。随后，通过对该醇进行七步转化，合成了 C1-C13 段的 (2R,6R)-3,6-二氢-6-[(E)-6-羟基-1-甲基-1-己烯基]-2-甲氧基-5-甲基-2H-吡喃-2-乙酸酯 (9)。最后，通过已知的四步转化，9 得到了目标化合物 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3464