4-(4-phenyloxazol-5-yl)morpholine | 1044743-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenyloxazol-5-yl)morpholine
• CAS: 1044743-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: UPMXXBJVVYGTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-hydroxy-α-phenylacetylmorpholine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4-(4-phenyloxazol-5-yl)morpholine 、 2-isocyano-1-morpholin-4-yl-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲核异氰化反应合成 α-芳基-α-异氰基乙酰胺衍生物

  摘要：

  α-芳基-α-异氰基乙酰胺衍生物是通过钯催化的亲核异氰化反应合成的。在催化量的 Pd(OAC) 2存在下，衍生自N，N-二取代扁桃酰胺衍生物的磷酸二乙酯与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以中等至高产率提供标题异腈（13 个实施例）。原位形成的氰基钯酸甲硅烷基络合物是一种建议的催化剂，其行为类似于路易斯酸，促进磷酸基团的消除，也促进了N-亲核氰化物试剂。使用0.2 mol%的催化剂将异氰化应用于克级反应。所得异氰基乙酰胺可用于进一步转化为三取代的恶唑而无需任何纯化程序。DFT 计算表明，底物酰胺基团中羰基部分的相邻基团效应有助于消除磷酸盐并稳定碳阳离子中间体。还描述了异氰化的合理反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210214

文献信息

• Tertiary Amines as Synthetic Equivalents of Vinyl Cations: Zinc Bromide Promoted Coupling of Propargylamines with α-Isocyanoacetamides To Give 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles Initiated by an Internal Redox Process
  作者：Yann Odabachian、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302106

  日期：2013.9.9

  Crabée interrupted: Propargylamines 1 react with α-isocyanoacetamides 2 in the presence of zinc bromide to afford vinyl oxazoles 3. The transformation, wherein the propargylamine acts as a vinyl cation synthetic equivalent, involves a domino sequence incorporating a 1,5-hydride shift, intermolecular trapping/cyclization, and a 1,6-elimination (see scheme).

  螃蟹被打断：在溴化锌存在下，炔丙胺1与α-异氰基乙酰胺2反应得到乙烯基恶唑3。该转化（其中炔丙基胺充当乙烯基阳离子合成等价物）涉及一个结合了1,5-氢化物移位的多米诺序列，分子间的捕获/环化和1,6-消除（参见方案）。
• Selective Formation of 2-Imidazolines and 2-Substituted Oxazoles by Using a Three-Component Reaction
  作者：Niels Elders、Eelco Ruijter、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.200800271

  日期：2008.5.29

  Selective formation of 2H-2-imidazolines and 2-substituted oxazoles by using a multicomponent reaction of amines, either aldehydes or ketones, and alpha-acidic isocyano amides or esters is described. By selecting the appropriate solvent, Ag(I) or Cu(I) catalyst, or by employing a weak Bronsted acid, the product formation can be fully controlled and directed quantitatively to the desired heterocyclic

  描述了通过使用胺，醛或酮与α-酸性异氰胺或酯的多组分反应来选择性形成2H-2-咪唑啉和2-取代的恶唑。通过选择合适的溶剂，Ag（I）或Cu（I）催化剂，或通过使用弱布朗斯台德酸，可以完全控制产物的形成并将其定量地导向所需的杂环骨架。所描述的实验程序不仅显着增加了该复杂性产生三组分反应的相容性输入范围，而且还允许相当大的化学多样性：以这种方式可以利用两个不同支架中的至少四个多样性点。
• Palladium-Catalyzed Nucleophilic Isocyanation for the Synthesis of α-Aryl-α-Isocyanoacetoamide Derivatives
  作者：Taiga Yurino、Yuji Tange、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1246/bcsj.20210214

  日期：2021.9.15

  mandelamide derivatives reacted with trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of Pd(OAC)2 to afford the titled isonitriles (13 examples) in moderate to high yield. The silyl cyanopalladate complex formed in situ was a proposed catalyst, which behaved as a Lewis acid promoting elimination of the phosphate group and also the N-nucleophilic cyanide reagent. The isocyanation was applied

  α-芳基-α-异氰基乙酰胺衍生物是通过钯催化的亲核异氰化反应合成的。在催化量的 Pd(OAC) 2存在下，衍生自N，N-二取代扁桃酰胺衍生物的磷酸二乙酯与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以中等至高产率提供标题异腈（13 个实施例）。原位形成的氰基钯酸甲硅烷基络合物是一种建议的催化剂，其行为类似于路易斯酸，促进磷酸基团的消除，也促进了N-亲核氰化物试剂。使用0.2 mol%的催化剂将异氰化应用于克级反应。所得异氰基乙酰胺可用于进一步转化为三取代的恶唑而无需任何纯化程序。DFT 计算表明，底物酰胺基团中羰基部分的相邻基团效应有助于消除磷酸盐并稳定碳阳离子中间体。还描述了异氰化的合理反应机理。