α-hydroxy-α-phenylacetylmorpholine | 57872-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-hydroxy-α-phenylacetylmorpholine
• 英文别名: 2-hydroxy-1-morpholino-2-phenylethan-1-one；N-Mandeloylmorpholin；4-(hydroxy-phenyl-acetyl)-morpholine；2-Hydroxy-1-morpholin-4-yl-2-phenylethanone
• CAS: 57872-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00585962
• 分子量: 221.256
• InChiKey: BQWALUMHVMJKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-phenylacetylmorpholine 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-isocyano-1-morpholin-4-yl-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化亲核异氰化反应合成 α-芳基-α-异氰基乙酰胺衍生物

  摘要：

  α-芳基-α-异氰基乙酰胺衍生物是通过钯催化的亲核异氰化反应合成的。在催化量的 Pd(OAC) 2存在下，衍生自N，N-二取代扁桃酰胺衍生物的磷酸二乙酯与三甲基甲硅烷基氰化物反应，以中等至高产率提供标题异腈（13 个实施例）。原位形成的氰基钯酸甲硅烷基络合物是一种建议的催化剂，其行为类似于路易斯酸，促进磷酸基团的消除，也促进了N-亲核氰化物试剂。使用0.2 mol%的催化剂将异氰化应用于克级反应。所得异氰基乙酰胺可用于进一步转化为三取代的恶唑而无需任何纯化程序。DFT 计算表明，底物酰胺基团中羰基部分的相邻基团效应有助于消除磷酸盐并稳定碳阳离子中间体。还描述了异氰化的合理反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210214
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenylglyoxylyl)morpholine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到α-hydroxy-α-phenylacetylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  α-酮硫酰胺作为磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）抑制剂的结构-活性关系（SAR）。

  摘要：

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。

  DOI：

  10.3390/ph13020020

文献信息

• Trichloro- and methyldichlorogermyl monochelates and dibromo- and dichlorogermyl bischelates derived from N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids
  作者：D. V. Airapetyan、T. P. Murasheva、S. Yu. Bylikin、A. A. Korlyukov、A. G. Shipov、S. V. Gruener、E. P. Kramarova、Vad. V. Negrebetskii、S. A. Pogozhikh、G. Ya. Zueva、M. Yu. Antipin、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-012-0093-7

  日期：2012.3

  The reactions of GeCl4, GeBr4, and MeGeCl3 with O-trimethylsilyl derivatives of N,N-disubstituted amides of 2-hydroxycarboxylic acids afforded pentacoordinate and hexacoordinate neutral (O,O)-mono- and (O,O)-bischelates. The reactions of glycolic acid derivatives with GeX4 produced bischelates X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O (d)) and 8a (X = Br). By contrast

  GeCl4、GeBr4 和 MeGeCl3 与 2-羟基羧酸的 N,N-二取代酰胺的 O-三甲基甲硅烷基衍生物反应得到五配位和六配位中性 (O,O)-单-和 (O,O)-双螯合物。乙醇酸衍生物与 GeX4 反应生成双螯合物 X2Ge[OCH2C(O)NR2R3]27a,c,d (X = Cl, R2 = R3 = Me (a), (CH2)5 (c), (CH2CH2)2O ( d)) 和 8a (X = Br)。相比之下，乳酸和扁桃酸衍生物与 GeCl4 和 MeGeCl3 的反应得到单螯合物 Cl3Ge[OCH(R1)C(O)NR2R3] (S)-9a–c (R1 = Me) 和 Cl2MeGe[OCH(R1)C( O)NR2R3] 10a (R1 = H)、(S)-11a,b (R1 = Me) 和 (S)-12a (R1 = Ph) (R2R3 = (CH2)4 (b))。根据 X
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Ohta, Hiromichi; Konishi, Jin; Kato, Yasuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 9, p. 2421 - 2428
  作者：Ohta, Hiromichi、Konishi, Jin、Kato, Yasuo、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——
• Internal catalysis in the reaction of N,N,N'-trimethylethylenediamine with phenylglyoxal hydrate to give N-(2-dimethylaminoethyl)-N-methylmandelamide
  作者：Jack Hine、C. David Fischer

  DOI：10.1021/ja00855a038

  日期：1975.10
• HERBICIDAL ISOXAZOLO[5,4-B]PYRIDINES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2595995B1

  公开（公告）日：2015-11-25