phenyl 3-O-allyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside | 556039-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3-O-allyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 556039-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S
• 分子量: 430.522
• InChiKey: VTGLGOWRPGPNGE-RCQJKQRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3-O-allyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到phenyl 3-O-allyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的支架，用于产生多种生物活性化合物

  摘要：

   碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。

  DOI：

  10.1007/s007060200016
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-O-烯丙基-β-D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 3-O-allyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的支架，用于产生多种生物活性化合物

  摘要：

   碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。

  DOI：

  10.1007/s007060200016

文献信息

• <scp>d</scp>‐Glucose as a Regioselectively Addressable Scaffold for Combinatorial Chemistry on Solid Phase
  作者：Francesco Peri、Francesco Nicotra、Colin P. Leslie、Fabrizio Micheli、Pierfausto Seneci、Carla Marchioro

  DOI：10.1081/car-120019014

  日期：2003.1.3

  D-Glucose derivatives bearing an anomeric thiophenyl group and orthogonally protections on secondary hydroxyl groups were linked to solid supports (PS/DV polymer, tentagel resin) through an ester bond on C-6. It was investigated the possibility to remove orthogonally protecting groups and functionalize selectively the free hydroxyls groups and the anomeric carbon of sugars in solid phase.