(3aS,4S,6R,7aR)-6-(benzyloxy)-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one | 1262052-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6R,7aR)-6-(benzyloxy)-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 1262052-85-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: HRYWLGJCTOBZRH-SQNXGDPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7aR)-6-(benzyloxy)-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到Benzyl-α-L-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,7R,7aS)-6-(benzyloxy)-7-iodo-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(3aS,4S,6R,7aR)-6-(benzyloxy)-4-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jadomycin A 和 Jadomycin B 的碳糖类似物的全合成

  摘要：

  一个人的垃圾就是另一个人的宝：jadomycin A 和jadomycin B 的碳糖类似物的首次合成分别在 6 和 20 个最长的线性步骤中完成。苷元的关键环系统是通过 6π 电子电环闭合和随后的半胺环闭合制备的。jadomycin B 中糖苷键的酸敏感性（参见结构；X=O）阻止了它的合成，但导致了碳糖类似物（X=CH 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201005329