3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole | 1000703-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-1H-indole
• CAS: 1000703-54-7
• 化学式: C₂₉H₂₁N
• 分子量: 383.492
• InChiKey: DHKJOJLSLZIGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过顺序炔丙基化，炔丙基-烯丙基异构化和6π-电环化从2-Arylindoles合成苯并[a]咔唑

  摘要：

  从2-芳基吲哚开发了一种有效的两步合成苯并[ a ]咔唑的方法。第一步是由蒙脱石K-10在苯中催化的3-芳基吲哚在3位的炔丙基化。第二步是1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的炔丙基-烯基烯基连续异构化过程以及伴随的涉及两个芳香族π键的6π-电环化过程。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10258
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到3-(1,3-diphenylprop-2-ynyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Allenylindoles and 3-Dienylindoles by Brønsted Acid Catalyzed Allenylation of 2-Arylindoles with Tertiary Propargylic Alcohols

  摘要：

  研究了布氏酸催化的 2-芳基取代吲哚直接亲核取代叔丙炔醇的过程。炔醇分子上的适当取代基会发生竞争性异烯化反应。从 2-芳基吲哚开始，很容易合成出新的 3-芳基和 3-二烯基吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217543

文献信息

• Indium(III) Bromide Catalyzed Rapid Propargylation of Heteroaromatic Systems by α-Aryl-Substituted Propargyl Alcohols
  作者：J. Yadav、B. Reddy、K. Rao、G. Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-990797

  日期：2007.10

  pyrrole, and furan underwent smooth coupling with propargylic alcohols in the presence of 10 mol% of indium(III) bromide under mild conditions to furnish exclusively propargylated heterocycles in excellent yields and high regioselectivity. The use of indium(III) bromide makes this procedure simple, convenient, and practical. The hydroxy groups of the propargylic alcohols were simply replaced by the nucleophiles

  在温和条件下，在 10 mol% 溴化铟 (III) 存在下，多种杂芳族化合物（如吲哚、咔唑、吡咯和呋喃）与炔丙基醇平滑偶联，以优异的收率和高区域选择性提供完全炔丙基化的杂环。溴化铟 (III) 的使用使该过程简单、方便且实用。炔丙醇的羟基以 SN 2' 方式简单地被亲核试剂取代。
• DDQ-mediated oxidative cross-coupling between propargylic sp3 and indoles sp2 carbons
  作者：G.L.V. Damu、J. Jon Paul Selvam、C. Venkata Rao、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.075

  日期：2009.11

  DDQ-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between indoles and propargyl compounds is reported for the first time. The reaction involves direct carbon-carbon bond formation between sp(2) carbons of indoles and sp(3) carbons of propargylates to yield the corresponding propargyl indoles in good yields with high selectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.