(2R,4R)-4-(Cyclopent-1-enyloxy)-pentan-2-ol | 130858-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(Cyclopent-1-enyloxy)-pentan-2-ol
• CAS: 130858-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: KEJFDCDLVZKAJP-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(Cyclopent-1-enyloxy)-pentan-2-ol 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2,4-Dimethyl-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-7a-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a007
• 作为产物：
  描述：

  (7R,9R)-7,9-dimethyl-6,10-dioxaspiro<4.5>decane 在 三异丁基铝 作用下， 生成 (2R,4R)-4-(Cyclopent-1-enyloxy)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific cyclization of vinyl ether alcohols. Facile synthesis of (-)-lardolure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a007

文献信息

• Chiral and flexible 2,4-pentanediol-tethered cyclopropanation of olefins with a carbenoid derived from a diazo ester to construct three stereogenic centers
  作者：Takashi Sugimura、Atsushi Mori、Akira Tai、Takahiro Tei、Yasuhiro Sakamoto、Tadashi Okuyama

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00034-x

  日期：2003.4

  2,4-Pentanediol-tethered cyclopropanation of an olefin with an internal carbenoid generated from a diazo ester proceeded smoothly to give a chiral adduct having three stereogenic centers under full stereocontrol. The high stereoselectivity was not affected by the structure of the olefinic portion, studied so far with six substrates. Conversion of the product cyclopropane to other optically active compounds

  烯烃与由重氮酯生成的内部类胡萝卜素的2，4-戊二醇连接的环丙烷化反应平稳进行，得到在完全立体控制下具有三个立体中心的手性加合物。迄今为止，对六种底物的研究都表明，高立体选择性不受烯烃部分结构的影响。还报道了产物环丙烷向其他旋光化合物的转化。
• Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers. Synthetic application to polyfunctionalized cyclic compounds
  作者：Naoyuki Hanaki、Kazuaki Ishihara、Makoto Kaino、Yuji Naruse、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00253-0

  日期：1996.5

  Stereospecific annulation of hydroxy vinyl ethers in the presence of triflic anhydride and tertiary amines and its synthetic application are described. Each 1-hydroxy-2-oxabicyclo[n.4.0]alkane, 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6)-ene and 2-oxabicyclo[n.4.0]alk-1(6+n)-ene is stereoselectively synthesized from the same hydroxy vinyl ether depending on the choice of the reaction conditions (temperature, solvent

  描述了在三氟甲磺酸酐和叔胺存在下的羟基乙烯基醚的立体定向环氧化及其合成应用。每个1-羟基-2-氧杂双环[n.4.0]烷烃，2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6）-烯和2-氧杂双环[n.4.0] alk-1（6 + n）-烯根据反应条件（温度，溶剂和叔胺）的选择，由相同的羟基乙烯基醚立体选择性地合成。这些化合物导致多官能化的环状化合物和一些天然产物。我们提出，这种环化反应是通过纯S N 2样机理进行的。