potassium trifluoro(3-methoxythiophen-2-yl)boranuide | 1428884-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium trifluoro(3-methoxythiophen-2-yl)boranuide
• 英文别名: potassium;trifluoro-(3-methoxythiophen-2-yl)boranuide
• CAS: 1428884-70-1
• 化学式: C₅H₅BF₃OS*K
• 分子量: 220.065
• InChiKey: XXALILUANZZPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-methoxythiophen-2-yl)boranuide 、 bis(4-(dimethylamino)phenyl)methylium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到4,4'-(3-methoxythiophen-2-yl)methylenebis(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  保留 BF3-基团的芳基三氟硼酸盐的亲电芳香取代：三氟硼酸盐基团的活化和导向作用的量化

  摘要：

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。

  DOI：

  10.1021/ja4017655
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三异丙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以31%的产率得到potassium trifluoro(3-methoxythiophen-2-yl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  保留 BF3-基团的芳基三氟硼酸盐的亲电芳香取代：三氟硼酸盐基团的活化和导向作用的量化

  摘要：

  已经研究了呋喃基、噻吩基和吲哚基三氟硼酸盐与二苯甲基鎓 (Ar2CH(+)) 和亚胺鎓 (Me2N(+)=CHR) 离子的无过渡金属反应的动力学和机制。与普遍看法相反，CH 位置的取代通常比 BF3K 基团的 ipso 取代更快，因为 BF3K 以 10(3)-10(4) 的因子激活与硼相连的位置，而相邻的 CH 位置被激活10(5)-10(6) 的因子。之前被解释为同位取代的几种反应实际上是通过在邻近或远程 CH 位置的初始取代进行的，然后是原脱硼。如果在 CH 位置的亲电取代过程中释放的质子被碱基捕获，则可以保留 BF3(-) 基团。

  DOI：

  10.1021/ja4017655